El 1,1-dicloroetileno , comúnmente llamado cloruro de vinilideno o 1,1-DCE , es un organoclorado con la fórmula molecular CCl2CH2 . Es un líquido incoloro con un olor fuerte. Como la mayoría de los clorocarbonos, es poco soluble en agua , pero soluble en solventes orgánicos. El 1,1-DCE fue el precursor del film transparente original , Saran , para alimentos, pero esta aplicación ha sido eliminada gradualmente.
El 1,1-DCE se produce por deshidrocloración de 1,1,2-tricloroetano , un subproducto relativamente indeseado en la producción de 1,1,1-tricloroetano y 1,2-dicloroetano . La conversión es una reacción catalizada por una base que utiliza NaOH o Ca(OH) 2 con una temperatura de aproximadamente 100 °C. [3]
La reacción en fase gaseosa, sin la base, sería más deseable pero es menos selectiva. [4]
El 1,1-DCE se utiliza principalmente como comonómero en la polimerización de cloruro de vinilo , acrilonitrilo y acrilatos . También se utiliza en la fabricación de dispositivos semiconductores para el crecimiento de películas de dióxido de silicio (SiO2 ) de alta pureza .
Al igual que muchos otros alquenos , el 1,1-DCE se puede polimerizar para formar cloruro de polivinilideno . A partir de este polímero se fabricó un producto muy utilizado, el film transparente o Saran . Durante la década de 1990, las investigaciones sugirieron que, al igual que muchos compuestos de carbono clorado, el Saran planteaba un posible peligro para la salud por lixiviación, especialmente en la exposición a alimentos en hornos microondas. En consecuencia, Saran cambió su formulación en 2004 a una forma de polietileno . [5]
Los efectos sobre la salud de la exposición al cloruro de vinilideno se producen principalmente en el sistema nervioso central , e incluyen síntomas de sedación, embriaguez, convulsiones, espasmos y pérdida del conocimiento en altas concentraciones. [6]
La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer ha clasificado el cloruro de vinilideno en la clase 2B , lo que significa que es un posible carcinógeno para los seres humanos. El Instituto Nacional para la Seguridad y la Salud Ocupacional considera al cloruro de vinilideno como un posible carcinógeno ocupacional . [7]