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Hexacloroetano

El hexacloroetano ( percloroetano ) es un compuesto organoclorado con la fórmula química (CCl 3 ) 2 . Es un sólido blanco o incoloro a temperatura ambiente con un olor parecido al del alcanfor. [3] Ha sido utilizado por los militares en composiciones de humo , como municiones de humo de expulsión de base ( granadas de humo ).

El hexacloroetano fue descubierto junto con el tetracloruro de carbono por Michael Faraday en 1820. Faraday lo obtuvo clorando el etileno . [4]

Fabricar

La cloración del tetracloroetileno a 100–140 °C con la presencia de cloruro férrico es el método de producción comercial más comúnmente utilizado, sin embargo existen otros métodos. Se puede producir una forma de alta pureza a pequeña escala haciendo reaccionar el cloro junto con el carburo de bario . [5] : 101  En septiembre de 1997, se informó que ya no se producía en los Estados Unidos para distribución comercial, sino que se producía como un subproducto del proceso de cloración industrial. [5] : 101 

Aplicaciones

El hexacloroetano se ha utilizado en la formulación de lubricantes de extrema presión . También se ha utilizado como agente de transferencia de cadena en la polimerización en emulsión de copolímeros de propileno-tetrafluoroetileno. El hexacloroetano se ha utilizado como antihelmíntico en medicina veterinaria (bajo el nombre comercial Avlothane ), acelerador de caucho, componente de formulaciones fungicidas e insecticidas, así como repelente de polillas y plastificante para ésteres de celulosa. [3]

El hexacloroetano se ha utilizado en la fabricación de pellets desgasificadores para eliminar las burbujas de gas hidrógeno del aluminio fundido en fundiciones de aluminio. Este uso, así como otros similares en el magnesio , se está eliminando gradualmente en la Unión Europea . [6]

Utilizar como agente de humo

Las granadas de humo, llamadas humo de hexacloroetano o humo de HC, utilizan una mezcla que contiene partes aproximadamente iguales de hexacloroetano y óxido de cinc y aproximadamente un 6% de aluminio granulado . Estos humos son tóxicos, lo que se atribuye a la producción de cloruro de cinc ( ZnCl 2 ). [7] [8] Según Steinritz et al., "Debido a su potencial toxicidad pulmonar", las granadas de humo que producen cloruro de cinc "han sido lanzadas desde los arsenales de la mayoría de los países occidentales (...)". [9]

Utilizar como agente antidisturbios

La mayoría de los usos documentados del humo de HC como agente de control de disturbios han ocurrido en los Estados Unidos; su compra con ese fin ha tenido lugar en Milwaukee, Denver y Portland. [10]

Se cree que los Servicios de Protección Federal (FPS) y las fuerzas del Departamento de Seguridad Nacional utilizaron granadas de humo de HC contra los manifestantes durante varias protestas en 2020. [11] En ese momento, los periodistas fotografiaron numerosos botes de humo etiquetados como "HC" y midieron niveles inusualmente altos de zinc y cloruro en el área. Sin embargo, el director de comunicaciones del FPS, Rob Sperling, ha negado el uso de humo de HC, argumentando que, de las dos organizaciones, "FPS no tiene ningún artículo que contenga HC". [12]

Toxicidad

El hexacloroetano no es particularmente tóxico cuando se ingiere por vía oral [13], pero se considera que es bastante tóxico si se absorbe por la piel. El efecto principal es la depresión del sistema nervioso central [3] . La concentración que es inmediatamente peligrosa para la vida o la salud es de 300 ppm y el límite de exposición permisible según la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional es de 1 ppm (piel). [13] Se prevé razonablemente que sea un carcinógeno [14] .

Referencias

  1. ^ abcdefgh Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0316". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "Hexacloroetano". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ abc Snedecor, Gayle (1999). "Hexacloroetano". En Kroschwitz, Jacqueline I. (ed.). Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology (4.ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons, Inc. pág. 428. ISBN 978-0471419617.
  4. ^ Faraday, Michael (1859). Investigaciones experimentales en química y física. Taylor y Francis. pág. 46. ISBN 978-0-85066-841-4.
  5. ^ ab "Hexacloroetano 101" (PDF) . Septiembre de 1997.
  6. ^ ECHA, Anexo XVII de REACH – Condiciones de restricción, Restricciones a la fabricación, comercialización y uso de determinadas sustancias, mezclas y artículos peligrosos, entrada 41: hexacloroetano
  7. ^ "Apéndice E: Humo y agentes enmascaradores" (PDF) . Departamento de Asuntos de Veteranos de Australia. Diciembre de 2003. pág. E-3. Archivado desde el original (PDF) el 2014-02-13 . Consultado el 2012-10-04 .
  8. ^ Consejo Nacional de Investigación (1997). Toxicidad de los humos y oscurecedores militares, volumen 1. Subcomité sobre humos y oscurecedores militares. Washington, DC: National Academy Press. p. 127
  9. ^ Steinritz, D., Zehfuß, F., Stenger, B., Schmidt, A., Popp, T., Kehe, K., Mückter, H., Thiermann, H., Gudermann, T. (2018). La activación de TRPA1 inducida por cloruro de zinc no contribuye a la toxicidad in vitro. Toxicology Letters, 293, 133–139. doi:10.1016/j.toxlet.2017.09.008
  10. ^ "La policía utilizó una sustancia química potencialmente letal durante las protestas de Black Lives Matter". Salon . 2021-02-21 . Consultado el 2021-06-16 .
  11. ^ Lerner, Sharon (10 de octubre de 2020). "Granadas de humo con sustancias químicas tóxicas utilizadas en Portland". The Intercept . Consultado el 16 de junio de 2021 .
  12. ^ "Humo de HC de grado militar utilizado contra manifestantes de Portland". KOIN.com . 2020-10-20 . Consultado el 2021-06-16 .
  13. ^ ab "Documentación sobre concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) de hexacloroetano". NIOSH. Mayo de 1994. Consultado el 4 de octubre de 2012 .
  14. ^ "Informe sobre carcinógenos, duodécima edición, hexacloroetano" (PDF) . NIH. 2011. Consultado el 4 de octubre de 2012 .

Enlaces externos