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1-aminopropan-2-ol

1-Aminopropan-2-ol es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH (OH) CH 2 NH 2 . Es un aminoalcohol . El término isopropanolamina también puede referirse de manera más general a los homólogos adicionales diisopropanolamina (DIPA) y triisopropanolamina (TIPA).

El 1-aminopropan-2-ol es quiral . Puede prepararse añadiendo amoniaco acuoso a óxido de propileno . [2]

Biosíntesis

( R )-1-Aminopropan-2-ol es uno de los componentes incorporados en la biosíntesis de cobalamina . El éster de O -fosfato se produce a partir de treonina mediante la enzima treonina-fosfato descarboxilasa . [3] [4]

Aplicaciones

Las isopropanolaminas se utilizan como tampones . Son buenos solubilizantes de aceites y grasas, por lo que se utilizan para neutralizar ácidos grasos y tensioactivos a base de ácidos sulfónicos. El 1-aminopropan-2-ol racémico se utiliza normalmente en fluidos para trabajar metales , recubrimientos a base de agua, productos de cuidado personal y en la producción de dióxido de titanio y poliuretanos . [5] Es un intermediario en la síntesis de una variedad de fármacos. [ cita necesaria ]

( R )-1-aminopropan-2-ol se metaboliza a aminoacetona por la enzima ( R )-aminopropanol deshidrogenasa . [6]

La síntesis de hexilcaína es una aplicación.

Referencias

  1. ^ Amino-2-propanol en Sigma-Aldrich
  2. ^ Smith, Michael B. (19 de febrero de 2020). Química orgánica avanzada de marzo: reacciones, mecanismos y estructura . John Wiley e hijos. ISBN 9781119371809.
  3. ^ Cheong, Cheom-Gil; Bauer, Cary B.; Brushaber, Kevin R.; Escalante-Semerena, Jorge C.; Rayment, Iván (2002). "Estructura tridimensional de la enzima L-treonina- O -3-fosfato descarboxilasa (CobD) de Salmonella enterica ". Bioquímica . 41 (15): 4798–4808. doi :10.1021/bi012111w. PMID  11939774.
  4. ^ Warren, Martín J.; Raux, Evelyne; Schubert, Heidi L.; Escalante-Semerena, Jorge C. (2002). "La biosíntesis de adenosilcobalamina (vitamina B 12 )". Informes de productos naturales . 19 (4): 390–412. doi :10.1039/b108967f. PMID  12195810.
  5. ^ "Monoisopropanolamina". Nanjing HBL Internacional . Consultado el 28 de abril de 2020 .
  6. ^ Turner, JM (1967). "Metabolismo microbiano de aminocetonas. L-1-aminopropan-2-ol deshidrogenasa y L-treonina deshidrogenasa en Escherichia coli". Revista Bioquímica . 104 (1): 112-121. doi :10.1042/bj1040112. PMC 1270551 . PMID  5340733.