Compuesto químico
El cloruro de trimetilestaño es un compuesto orgánico de estaño con la fórmula (CH3 ) 3SnCl . Es un sólido blanco altamente tóxico y maloliente. Es susceptible a la hidrólisis .
Síntesis
El cloruro de trimetilestaño se puede preparar mediante la reacción de redistribución de tetrametilestaño con tetracloruro de estaño . [3]
- SnCl4 +3Sn( CH3 ) 4 → 4 ( CH3 ) 3SnCl
Esta reacción de redistribución normalmente se realiza sin disolvente porque se requieren altas temperaturas y se simplifica la purificación.
Una segunda ruta para obtener (CH 3 ) 3 SnCl implica tratar el hidróxido u óxido correspondiente (en la siguiente reacción, hidróxido de trimetilestaño (CH 3 ) 3 SnOH ) con un agente halogenante como cloruro de hidrógeno o cloruro de tionilo ( SOCl 2 ):
- (CH3 ) 3SnOH + HCl → ( CH3 ) 3SnCl + H2O
Usos
El cloruro de trimetilestaño se utiliza como fuente del grupo trimetilestannilo ( (CH 3 ) 3 Sn− ). [4] Por ejemplo, es un precursor del viniltrimetilestannano ( (CH 3 ) 3 SnCH=CH 2 ) [5] y del indeniltrimetilestanano (CH 3 ) 3 SnC 9 H 7 (véase Complejo de indenilo de metal de transición ): [6]
- CH 2 =CHMgBr + (CH 3 ) 3 SnCl → (CH 3 ) 3 SnCH=CH 2 + MgBrCl
- LiC9H7 + ( CH3 ) 3SnCl → ( CH3 ) 3SnC9H7 + LiCl
Un ejemplo de un reactivo de organolitio que reacciona con (CH 3 ) 3 SnCl para formar un enlace estaño-carbono es:
- LiCH(Si(CH3 ) 3 ) (Ge(CH3 ) 3 ) + (CH3 ) 3SnCl → (CH3 ) 3SnCH (Si( CH3 ) 3 )(Ge( CH3 ) 3 ) + LiCl
Los compuestos organoestánnicos derivados de Me3SnCl son útiles en la síntesis orgánica , especialmente en reacciones en cadena de radicales . El (CH3 ) 3SnCl es un precursor de compuestos utilizados en la estabilización del PVC . La reducción del cloruro de trimetilestaño con sodio da hexametilestaño: [7]
- 2 Na + 2 (CH 3 ) 3 SnCl → (CH 3 ) 3 Sn−Sn(CH 3 ) 3 + 2 NaCl
Referencias
- ^ Lide, DR; Milne, GW (1994). Manual de datos sobre compuestos orgánicos . Vol. 4 (3.ª ed.). CRC Press. pág. 4973.
- ^ "Cloruro de trimetilestaño". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 12 de diciembre de 2021 .
- ^ Scott, WJ; Crisp, GT; Stille, JK (1990). "Acoplamiento catalizado por paladio de triflatos de vinilo con organoestannanos: 4-terc-butilciclohexen-1-il)-2-propen-1-ona". Organic Syntheses . 68 : 116; Volúmenes recopilados , vol. 8, pág. 97.
- ^ Davies, AG (2008). "Organometálicos de estaño". Química organometálica integral . Vol. 3. Elsevier. págs. 809–883. doi :10.1016/B0-08-045047-4/00054-6. ISBN . 978-0-08-045047-6.
- ^ William J. Scott; GT Crisp; JK Stille (1990). "Acoplamiento catalizado por paladio de triflatos de vinilo con organoestannanos: 4- terc -butil-1-vinilciclohexeno y 1-(4- terc -butilciclohexen-1-il)-2-propen-1-ona". Organic Syntheses . 68 : 116. doi :10.15227/orgsyn.068.0116.
- ^ Robert J. Morris; Scott L. Shaw; Jesse M. Jefferis; James J. Storhoff; Dean M. Goedde (1998). "Complejos de monoindeniltricloruro de titanio (IV), circonio (IV) y hafnio (IV)". Síntesis inorgánica . Vol. 32. págs. 215-221. doi :10.1002/9780470132630.ch36. ISBN . 978-0-470-13263-0.
- ^ Eisch, John J. (1981). Síntesis organometálica II . Nueva York: Academic Press. pág. 167. ISBN. 0-12-234950-4.
