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8-Hidroxigeraniol

El 8-hidroxigeraniol (también llamado incorrectamente 10-hidroxigeraniol ) [1] es un monoterpeno sintetizado a partir del geraniol por la enzima geraniol 8-hidroxilasa . El 8-hidroxigeraniol es un sustrato para la 8-hidroxigeraniol deshidrogenasa (G80) que sintetiza 8-oxogeranial . [2] El 8-hidroxigeraniol es un paso en la síntesis de la secologanina , un monoterpeno clave necesario para la formación de alcaloides indólicos terpénicos.

En el laboratorio, el 8-hidroxigeraniol se puede preparar a partir de acetato de geranilo . [3]

Referencias

  1. ^ Paul M. Dewick (2009). Productos naturales medicinales: un enfoque biosintético . doi :10.1002/9780470742761. ISBN 9780470742761.
  2. ^ Miettinen, Karel; Dong, Lemeng; Navrot, Nicolás; Schneider, Thomas; Burlat, Vicente; Pollier, Jacob; Woittiez, Lotte; Van Der Krol, Sander; Lugan, Rafael; Ilc, Tina; Verpoorte, Robert; Oksman-Caldentey, Kirsi-Marja; Martinoia, Enrico; Bouwmeester, Harro; Goossens, Alain; Memelink, Johan; Werck-Reichhart, Danièle (2014). "La vía seco-iridoide de Catharanthus roseus". Comunicaciones de la naturaleza . 5 : 3606. doi : 10.1038/ncomms4606. PMC 3992524 . PMID  24710322. 
  3. ^ Ippoliti, Francesca M.; Barber, Joyann S.; Tang, Yi; Garg, Neil K. (2018). "Síntesis de 8-hidroxigeraniol". Revista de química orgánica . 83 (18): 11323–11326. doi :10.1021/acs.joc.8b01544. PMC 6508077 . PMID  29969566.