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Cloruro de (2-hidroxietil)dimetilsulfoxonio

El cloruro de (2-hidroxietil) dimetilsulfoxonio es una sal orgánica que se encuentra en los perifollos y las esponjas marinas y que causa la picazón de Dogger Bank . [1]

Propiedades

El cloruro de (2-hidroxietil)dimetilsulfoxonio es incoloro. Se disuelve en dioxano , metanol , cloroformo o agua. [2]

El cloruro de (2-hidroxietil) dimetilsulfoxonio es una sal con un átomo de azufre que tiene carga positiva. Unido al azufre hay dos grupos metilo , un átomo de oxígeno y un grupo etoxi unido al carbono número 2. [2]

Como sólido, su estructura cristalina es ortorrómbica , con dimensiones de celda unitaria a = 11,033, b = 13,847 y c = 9,871 Å. El grupo espacial es Pbca . Hay ocho fórmulas por celda unitaria. La densidad es 1,251 g/cm 3 . [2]

Ocurrencia natural

Hasta ahora se ha descubierto cloruro de (2-hidroxietil) dimetilsulfoxonio en animales invertebrados del género Alcyonidium y en una sola especie de esponja marina. [3]

Referencias

  1. ^ Carle, Joergen S.; Christophersen, Carsten (julio de 1980). "Picazón en Dogger Bank. El alérgeno es el ion (2-hidroxietil)dimetilsulfoxonio". Journal of the American Chemical Society . 102 (15): 5107–5108. doi :10.1021/ja00535a053.
  2. ^ abc Warabi, Kaoru; Nakao, Yoichi; Matsunaga, Shigeki; Fukuyama, Tohru; Kan, Toshiyuki; Yokoshima, Satoshi; Fusetani, Nobuhiro (enero de 2001). "Dogger Bank Itch revisitado: aislamiento de cloruro de (2-hidroxietil) dimetilsulfoxonio como un constituyente citotóxico de la esponja marina Theonella aff. mirabilis". Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Biochemistry and Molecular Biology . 128 (1): 27–30. doi :10.1016/S1096-4959(00)00316-X. PMID  11163301.
  3. ^ Fusetani, Nobuhiro (2009). "Toxinas marinas: una descripción general". Toxinas marinas como herramientas de investigación . Progreso en biología molecular y subcelular. Vol. 46. págs. 1–44. Bibcode :2009mtrt.book....1F. doi :10.1007/978-3-540-87895-7_1. ISBN 978-3-540-87892-6. Número de identificación personal  19184583.