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Amentoflavona

La amentoflavona es un biflavonoide ( bis -apigenina acoplada en las posiciones 8 y 3 ′ , o 3 ′ ,8″-biapigenina) constituyente de varias plantas, incluidas Ginkgo biloba , Chamaecyparis obtusa (hinoki), Biophytum sensitivum , Selaginella tamariscina , [1] Hypericum perforatum (hierba de San Juan) [2] y Xerophyta plicata . [3]

La amentoflavona puede interactuar con muchos medicamentos al ser un potente inhibidor de CYP3A4 y CYP2C9 , que son enzimas responsables del metabolismo de algunos fármacos en el organismo. [4] También es un inhibidor de la catepsina B humana . [2]

La amentoflavona tiene una variedad de actividades in vitro que incluyen actividad antipalúdica, [5] actividad anticancerígena (que puede, al menos en parte, estar mediada por su inhibición de la ácido graso sintasa ), [6] [7] [8] y actividad antagonista en el receptor κ-opioide ( K e  = 490  nmol L −1 ) [9] , así como la actividad en el sitio alostérico de las benzodiazepinas del receptor GABA A como modulador alostérico negativo . [10]

Ver también

Referencias

  1. ^ Xiong X (22 de diciembre de 2021). "Información sobre la amentoflavona: un biflavonoide multifuncional natural". Fronteras en Farmacología . 12 . doi : 10.3389/ffhar.2021.768708 . PMC  8727548 . PMID  35002708.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: fecha y año ( enlace )
  2. ^ ab Pan X, Tan N, Zeng G, Zhang Y, Jia R (2005). "Amentoflavona y sus derivados como nuevos inhibidores naturales de la catepsina B humana". Bioorg. Medicina. Química. 13 (20): 5819–5825. doi :10.1016/j.bmc.2005.05.071. PMID  16084098.
  3. ^ Williams CA, Harborne JB , Tomas-Barberan AF (1987). "Biflavonoides en las monocotiledóneas primitivas Isophysis tasmanica y Xerophyta plicata". Fitoquímica . 26 (9): 2553. Código bibliográfico : 1987PChem..26.2553W. doi :10.1016/S0031-9422(00)83875-3.
  4. ^ Kimura, Y, Ito, H, Ohnishi, R, Hatano, T (2010). "Efectos inhibidores de los polifenoles sobre la actividad del citocromo P450 3A4 y 2C9 humano". Química de los alimentos. Toxico. 48 (1): 429–435. doi :10.1016/j.fct.2009.10.041. PMID  19883715.
  5. ^ "Inhibidores de Plasmodium falciparum M1 - Familia Alanil Aminopeptidasa (M1AAP)".
  6. ^ Lee, JS, Lee, MS, Oh, WK, Sul, JY (2009). "La inhibición de la sintasa de ácidos grasos por parte de la mentoflavona induce apoptosis y antiproliferación en células de cáncer de mama humano" (PDF) . Biol. Farmacéutica. Toro. 32 (8): 1427-1432. doi : 10.1248/bpb.32.1427 . PMID  19652385.
  7. ^ Wilsky, S, Sobotta, K, Wiesener, N, Pilas, J, Althof, N, Munder, T, Wutzler, P, Henke, A (2012). "La inhibición de la ácido graso sintasa por la mentoflavona reduce la replicación del virus coxsackie B3". Arco. Virol. 157 (2): 259–269. doi :10.1007/s00705-011-1164-z. PMID  22075919. S2CID  254054659.
  8. ^ Lee, JS, Sul, JY, Park, JB, Lee, MS, Cha, EY, Song, IS, Kim, JR, Chang, ES (2013). "La inhibición de la sintasa de ácidos grasos por amentoflavona suprime el oncogén HER2 / neu (erbB2) en células de cáncer de mama humano SKBR3". Fitoter. Res. 27 (5): 713–720. doi :10.1002/ptr.4778. PMID  22767439. S2CID  26035868.
  9. ^ Katavic PL, Cordero K, Navarro H, Prisinzano TE (2007). "Flavonoides como ligandos de receptores de opioides: identificación y relaciones preliminares estructura-actividad". J. Nat. Pinchar. 70 (8): 1278-1282. doi :10.1021/np070194x. PMC 2265593 . PMID  17685652.  
  10. ^ Hanrahan JR, Chebib M, Davucheron NL, Hall BJ, Johnston GA (2003). "Preparación semisintética de amentoflavona: un modulador negativo en los receptores GABA (A)". Bioorg. Medicina. Química. Letón. 13 (14): 2281–2284. doi :10.1016/s0960-894x(03)00434-7. PMID  12824018.

enlaces externos