Hobart nació en Long Branch, Nueva Jersey, pero creció en Marlboro.
Luego de haber estudiado en la Universidad Rutgers, estudió Derecho con Socrates Tuttle, un prominente abogado de Paterson, en el mismo estado.
Hobart fue largo tiempo miembro del Partido Republicano, por ellos los representantes de Nueva Jersey, que participaron en la Convención Nacional Republicana de 1896, lo propusieron como candidato a la vicepresidencia.
Como vicepresidente, Hobart fue una figura popular en Washington D. C. y fue un consejero cercano a McKinley.
Su buen humor y diplomacia fueron importantes para el presidente.