Han conseguido ganar la Grey Cup de la liga ocho veces, la más reciente en 2018.
Estos serían seguidos por otros equipos como los Canucks, el 50th Battalion, los Altomahs, los Tigers por segunda vez y más tarde los Bronks.
En la siguiente década el equipo daría grandes alegrías con sus éxitos y buen juego con estrellas como Woody Strode, Paul Rowe, Keith Spaith, Dave Berry, Normie Kwong o Ezzert "Sugarfoot" Anderson.
Volverían a la Grey Cup al año siguiente (1949), con un genial récord de 13-1, pero se vieron superados por los Montreal Alouettes 28-15 en el partido por el título.
Tras ganar su quinta Grey Cup en 2001, Calgary sufrió un pequeño período de declive hasta 2005, cuando volvieron a los playoffs.