[5]​ En 1986, firmó con los Chicago Bearsde la NFL, y más tarde jugó para los New England Patriots, convirtiéndose en su mariscal de campo titular en 1988.

Flutie jugó para los Stampeders hasta 1996, cuando él firmó con los Toronto Argonauts, llevándolos a las victorias consecutivas de la Grey Cup en 1996 y 1997.

Flutie nació en Manchester, Maryland de a Dick y Joan Flutiie.

[8]​ Su familia se mudó a Melbourne Beach, Florida cuando tenía 6 años, donde su padre, Richard, trabajó como ingeniero de calidad en la industria aeroespacial.

Flutie se graduó de la Escuela Secundaria Natick, donde jugó para el ahora «Redhawks».

Flutie ganó la atención nacional en 1984 cuando él llevó a los Eagles a la victoria en un juego de alto-puntaje, de ida y vuelta contra los Miami Hurricanes (conducido por el QB Bernie Kosar).

Miami puso en escena una jugada dramática para tomar la delantera, 45-41, en el minuto de cierre del juego.

Boston College luego tomó posesión en su propia línea de 22 yardas con 28 segundos para ir.

Después de dos pases movidos el balón otros 30 metros, solo quedaron 6 segundos.

Flutie ganó el Trofeo Heisman una semana después, pero la votación había terminado antes del partido;[9]​ Flutie dijo, sin embargo, que «sin el Ave María pasar creo que podría haber sido muy fácilmente olvidado».

[11]​ Además de su logro atlético colegial, Flutie mantuvo un distinguido expediente académico en Boston College.

[14]​ Su número, 22, ha sido retirado por el programa de fútbol del Boston College.

A pesar de su exitosa universidad, si Flutie era demasiado pequeño para jugar al fútbol profesional era incierto.

No lo sé con seguridad, y esas preguntas serán contestadas en el futuro».

Sin embargo, muchos comenzaron a preguntarse si los exploradores que dijeron Flutie no podían competir en el nivel profesional eran correctos.

[20]​ Flutie completó 134 de 281 pases para 2,109 yardas y 13 touchdowns con los Generals en 1985 en 15 juegos.

En 1990, firmó con los BC Lions para un contrato de dos años que, al parecer, valía 350.000 dólares por temporada.

Flutie ganó dos Grey Cups más con los Toronto Argonauts, en 1996 (The Snow Bowl, celebrado en Hamilton, Ontario) y 1997 (celebrado en Edmonton, Alberta), antes de firmar con los Buffalo Bills de la National Football League en 1998.

En 1993 y 1994, los Stampeders tuvieron el mejor récord en la liga, pero perdieron la Western Final cada año en casa en condiciones de congelación.

The Bills inicialmente no estaban interesados en firmarlo, pero el entonces director de personal pro A.J.

Smith convenció a la organización de que Flutie sería un gran activo para el equipo.

[24]​ Flutie llevó a los Bills a un récord de 10-5 en 1999 pero, en una decisión polémica, fue reemplazado por Johnson para los playoffs por el entrenador Wade Phillips, quien más tarde dijo que había sido ordenado por el dueño de las cuentas Ralph Wilson para hacerlo.

La temporada siguiente, Flutie fue nombrado el respaldo de los Bills y jugó solamente tarde en juegos o cuando Johnson fue dañado, que era a menudo.

Después de la temporada del 2000, el presidente de los Bill, Tom Donahoe, y el entrenador Gregg Williams decidieron mantener a Johnson como titular y cortar a Flutie.

Sería la última victoria para los Chargers en 2001, cuando cayeron sus últimos nueve partidos para terminar 5-11 y costó al entrenador Mike Riley su trabajo (Buffalo terminó 3-13 con Johnson y, más tarde, Alex Van Pelt como abridores).

Flutie no planeó jugar a largo plazo, ya que había planeado hacer comentarios de fútbol americano universitario en ESPN en la próxima temporada.

[35]​ Flutie está casado con su novia en la escuela secundaria, Laurie, (Fortier de soltera).

Flutie ha pasado sus veranos en Bethany Beach, Delaware, frecuentando la cancha de baloncesto local.

Un tramo corto de la carretera que conecta el Centro comercial Natick y Shoppers 'World Mall en Natick/Framingham, Massachusetts se llama «Flutie Pass» en honor a su histórico juego de 1984 contra Miami.

[48]​ En 2007, Flutie fue admitido en el Salón de la Fama del Boston College Varsity Club.