Aprendió a nadar en el Río Severn cerca de su casa.
Mientras servía como segundo oficial en el barco Russia de la Cunard Line, en viaje de New York a Liverpool, intentó rescatar a un hombre que había caído por la borda, lanzándose al mar en medio del Atlántico.
En 1873 Webb leyó un reporte sobre el intento fallido de J.B.
Webb se sintió inspirado en tratar de hacerlo él mismo, y dejó su trabajo como capitán del vapor Emerald para comenzar a entrenar, primero en los Lambeth Baths, luego en el Río Támesis y finalmente en el Canal de la Mancha.
En 1909 Thomas, el hermano mayor de Matthew Webb, presentó un monumento en honor a Matthew con la inscripción <