Fue contratado como becario en GameSpot en 1996, y acabó convirtiéndose en director editorial.
[5] Esto ocurrió en un momento en el que Eidos había estado invirtiendo mucho dinero en publicidad en GameSpot,[6] transformando todo el sitio web para utilizar un tema y un fondo de Kane & Lynch en lugar del diseño habitual de GameSpot.
Tanto GameSpot como la empresa matriz CNET declararon que su despido no estaba relacionado con la crítica negativa.
[9] Tras el cese de Gerstmann, los editores Alex Navarro, Ryan Davis, Brad Shoemaker y Vinny Caravella abandonaron GameSpot al considerar que no podían seguir trabajando para una publicación que se consideraba que había cedido a la presión de los anunciantes.
Gerstmann reveló que su despido estaba, de hecho, relacionado con la baja puntuación de las críticas que había dado a Kane & Lynch, aunque su explicación citó otros hechos similares que condujeron al despido, incluyendo una puntuación de 7,5 (buena) dada a Ratchet & Clank Future: Tools of Destruction por Aaron Thomas, entonces empleado de Gerstmann.
Gerstmann respondió: "Deberías llamar a mis antiguos jefes y decirles eso".
También compartiré mis opiniones sobre los juegos y el negocio que los rodea, quizá con uno o dos vídeos ocasionales".
[13] En el primer episodio del Podcast "GameSages" de IGN, Gerstmann declaró que estaba hablando con "viejos amigos" -que más tarde se reveló que eran Shelby Bonnie, el antiguo director general y cofundador de CNET, junto con otros antiguos miembros de GameSpot que se marcharon poco después del despido de Gerstmann y fundaron Whiskey Media- en relación con sus planes futuros.