Coleccionó numerosos ejemplares en casi cuarenta expediciones a las que se unió para los museos y varias especies han sido nombradas en su honor.
Durante el período 1889-1897, trabajó como conservador de aves en el Museo Nacional de Costa Rica en San José y en el Field Museum en Chicago.
En 1915, fue a Bolivia con la expedición de Alfred Collins-Garnet Day.
[2][3] Cherrie relató sus experiencias en sus memorias Dark Trails: Adventures of a Naturalist (1930).
Esta distinción fue otorgada a "los ciudadanos americanos cuyos logros en la actividad al aire libre, la exploración y las aventuras que valen la pena son de un carácter tan excepcional como para capturar la imaginación de los chicos...".