El α-tocoferol ( alfa -tocoferol) es un tipo de vitamina E. Su número E es "E307". La vitamina E existe en ocho formas diferentes, cuatro tocoferoles y cuatro tocotrienoles . Todas presentan un anillo de cromano , con un grupo hidroxilo que puede donar un átomo de hidrógeno para reducir los radicales libres y una cadena lateral hidrófoba, junto con un anillo aromático situado cerca de los carbonilos en las cadenas de acilo graso de la bicapa de fosfolípidos, permite la penetración en las membranas biológicas. [2] Se encuentra principalmente en los dominios no balsa de la membrana, asociado con los ácidos grasos omega-3 y 6, para prevenir parcialmente la oxidación. [3] La forma más prevalente, el α-tocoferol, está involucrada en procesos moleculares, celulares y bioquímicos estrechamente relacionados con la homeostasis general de lipoproteínas y lípidos . En comparación con los demás, el α-tocoferol se absorbe y acumula preferentemente en los humanos.
La vitamina E se encuentra en una variedad de tejidos, es liposoluble y el cuerpo la absorbe de diversas formas. Se cree que las investigaciones en curso son "fundamentales para la manipulación de la homeostasis de la vitamina E en una variedad de enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo en los seres humanos". [4] Una de estas enfermedades es el papel del α-tocoferol en el uso por los parásitos de la malaria para protegerse del entorno altamente oxidativo de los eritrocitos . [5] Una segunda de estas enfermedades es el papel de las propiedades antioxidantes del α-tocoferol en las enfermedades cardíacas cardiovasculares. Al prevenir la oxidación de LDL ( lipoproteína de baja densidad ), es capaz de disminuir las posibilidades de aterosclerosis y acumulación arterial. [6]
Para sintetizar el diastereómero ⍺ de forma selectiva, el acetato de tocol se transforma en el α-tocoferol, un compuesto natural y cinéticamente favorable, después de ser catalizado por la enzima lipasa. Esta reacción ocurre en condiciones biológicas, normalmente en el sistema digestivo. [7]
El α-tocoferol tiene tres estereocentros , por lo que es una molécula quiral . [8] Los ocho estereoisómeros del α-tocoferol difieren en la configuración de estos estereocentros. RRR -α-tocoferol es el natural. [9] El nombre antiguo de RRR -α-tocoferol es d -α-tocoferol, pero esta denominación d/l ya no debería usarse, porque no está claro si l -α-tocoferol debería significar el enantiómero SSS o el diastereómero SRR , por razones históricas. El SRR puede denominarse 2- epi -α-tocoferol, la mezcla diastereomérica de RRR -α-tocoferol y 2- epi -α-tocoferol puede denominarse 2- ambo -α-tocoferol (antes llamado dl -α-tocoferol). La mezcla de los ocho diastereoisómeros se denomina all - rac -α-tocoferol. [10] El α-tocoferol es el diastereoisómero más activo biológicamente, y se mantiene en un nivel alto en el plasma y los tejidos de muchas especies animales diferentes. [11]
Una UI de tocoferol se define como 2 ⁄ 3 miligramos de RRR -α-tocoferol (anteriormente llamado d -α-tocoferol). 1 UI también se define como 0,9 mg de una mezcla igual de los ocho estereoisómeros, que es una mezcla racémica , acetato de todo - rac -α-tocoferol . Esta mezcla de estereoisómeros a menudo se denomina acetato de dl -α-tocoferol. [12] A partir de mayo de 2016, la unidad UI quedó obsoleta, de modo que 1 mg de "vitamina E" es 1 mg de d-alfa-tocoferol o 2 mg de dl-alfa-tocoferol. [13]