Los terpinenos son un grupo de hidrocarburos isoméricos que se clasifican como monoterpenos . Todos ellos tienen la misma fórmula molecular y estructura de carbono, pero difieren en la posición de los dobles enlaces carbono-carbono. El α-terpineno se ha aislado de los aceites de cardamomo y mejorana , y de otras fuentes naturales. El β-terpineno no tiene una fuente natural conocida, pero se ha preparado a partir del sabineno . El γ-terpineno y el δ-terpineno (también conocido como terpinoleno ) se han aislado de una variedad de fuentes vegetales. Todos son líquidos incoloros con un olor similar al de la trementina. [1]
Producción y usos
El α-terpineno se produce industrialmente mediante la reorganización catalizada por ácido del α- pineno . Tiene propiedades perfumadoras y aromatizantes, pero se utiliza principalmente para conferir un olor agradable a los fluidos industriales. La hidrogenación da lugar al derivado saturado p -mentano . [1]
Biosíntesis de α-terpineno
Vía biosintética del alfa-terpineno a partir del pirofosfato de geranilo. [2]
La biosíntesis del α-terpineno y otros terpenoides comienza con la isomerización del pirofosfato de geranilo a pirofosfato de linalilo (LPP). El LPP luego forma un catión estabilizado por resonancia por pérdida del grupo pirofosfato. La ciclización se completa gracias a esta estereoquímica más favorable del catión LPP, produciendo un catión terpinilo. [3] Finalmente, un desplazamiento de 1,2-hidruro a través de un reordenamiento de Wagner-Meerwein produce el catión terpinen-4-ilo. Es la pérdida de un hidrógeno de este catión lo que genera el α-terpineno.
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