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α-metilestireno

El α-metilestireno ( AMS ) es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5C (CH3 ) = CH2 . Es un aceite incoloro. [4]

Síntesis y reacciones.

El AMS se forma como subproducto del proceso de cumeno . En este procedimiento, el cumeno se convierte en su radical , mediante una reacción con oxígeno.

Normalmente estos radicales cumeno se convierten en hidroperóxido de cumeno , sin embargo también pueden sufrir una desproporción radical para formar AMS.

Aunque esto es sólo una reacción secundaria menor , el proceso de cumeno se ejecuta a una escala tan grande que la recuperación de AMS es comercialmente viable y satisface gran parte de la demanda global. El AMS también se puede producir mediante deshidrogenación de cumeno.

El homopolímero obtenido a partir de este monómero , poli(α-metilestireno), es inestable y se caracteriza por una temperatura límite baja de 65 C. [5] [6]

Efectos secundarios en humanos

La Conferencia Americana de Higienistas Industriales Gubernamentales (2009) definió límites de exposición ocupacional de 10 ppm para concentraciones de a-metilestireno en el aire. [7] basado en reacciones alérgicas y efectos sobre el sistema nervioso central. [7] [8]

Referencias

  1. ^ abcde Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0429". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "alfa-metilestireno". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ "alfa-metilestireno". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  4. ^ James, Denis H.; Castor, William M. (2007). "Estireno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a25_329.pub2. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Stevens, Malcolm P. (1999). "6". Introducción a la química de polímeros (3ª ed.). Nueva York: Oxford University Press. págs. 193-194. ISBN 978-0-19-512444-6.
  6. ^ Jones, GR; Wang, SA; Parkatzidis, K.; Whitfield, R.; Truong, NP; Anastasaki, A. (2023). "Polimerización controlada inversa (RCP): despolimerización de polímeros bien definidos a monómeros". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 145 (18): 9898–9915. doi :10.1021/jacs.3c00589. PMC 10176471 . PMID  37127289. 
  7. ^ ab Morgan, DL; Mahler, JF; Kirkpatrick, DT; Precio, HC; O'Connor, RW; Wilson, RE; Moorman, diputado (febrero de 1999). "Caracterización de la toxicidad del vapor de alfa-metilestireno inhalado para ratones B6C3F1 y ratas F344". Ciencias Toxicológicas . 47 (2): 187-194. doi : 10.1093/toxsci/47.2.187 . ISSN  1096-6080. PMID  10220856.
  8. ^ "α-METILESTIRENO†". OSHA .