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α-Metilestireno

El α-metilestireno ( AMS ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 C(CH 3 )=CH 2 . Es un aceite incoloro. [4]

Síntesis y reacciones

El AMS se forma como subproducto del proceso del cumeno . En este procedimiento, el cumeno se convierte en su radical , a través de una reacción con el oxígeno.

Normalmente, estos radicales cumeno se convierten en hidroperóxido de cumeno , aunque también pueden sufrir una desproporción radicalaria para formar AMS.

Aunque se trata de una reacción secundaria menor , el proceso de cumeno se lleva a cabo a una escala tan grande que la recuperación de AMS es comercialmente viable y satisface gran parte de la demanda mundial. El AMS también se puede producir mediante la deshidrogenación del cumeno.

El homopolímero obtenido a partir de este monómero , poli(α-metilestireno), es inestable, caracterizándose por una temperatura máxima baja de 65°C. [5] [6]

Efectos secundarios en humanos

La Conferencia Americana de Higienistas Industriales Gubernamentales (2009) definió límites de exposición ocupacional de 10 ppm para concentraciones en el aire de a-metilestireno. [7] basándose en reacciones alérgicas y efectos sobre el sistema nervioso central. [7] [8]

Referencias

  1. ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0429". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "alfa-metilestireno". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ "alfa-metilestireno". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  4. ^ James, Denis H.; Castor, William M. (2007). "Estireno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a25_329.pub2. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Stevens, Malcolm P. (1999). "6". Química de polímeros: una introducción (3.ª ed.). Nueva York: Oxford University Press. págs. 193-194. ISBN 978-0-19-512444-6.
  6. ^ Jones, GR; Wang, HS; Parkatzidis, K.; Whitfield, R.; Truong, NP; Anastasaki, A. (2023). "Polimerización controlada inversa (RCP): despolimerización de polímeros bien definidos a monómeros". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 145 (18): 9898–9915. doi :10.1021/jacs.3c00589. PMC 10176471 . PMID  37127289. 
  7. ^ ab Morgan, DL; Mahler, JF; Kirkpatrick, DT; Price, HC; O'Connor, RW; Wilson, RE; Moorman, MP (febrero de 1999). "Caracterización de la toxicidad del vapor de alfa-metilestireno inhalado en ratones B6C3F1 y ratas F344". Ciencias toxicológicas . 47 (2): 187–194. doi : 10.1093/toxsci/47.2.187 . ISSN  1096-6080. PMID  10220856.
  8. ^ "α-METILESTIRENO†". OSHA .