El éter diglicidílico de bisfenol A (comúnmente abreviado BADGE o DGEBA ) es un compuesto orgánico y es una resina epoxi líquida . [1] [2] [3] [4] [5] El compuesto es un líquido viscoso incoloro (las muestras comerciales pueden aparecer de color paja pálido). [6] [7] Es un componente clave de muchas formulaciones de resina epoxi. La adición de más bisfenol A y un catalizador y calor puede producir resinas epoxi de éter glicidílico de bisfenol A de mayor peso molecular que son sólidas. [8]
Estructura de la resina epoxi de éter diglicidílico de bisfenol-A: n indica el número de subunidades polimerizadas y normalmente está en el rango de 0 a 25
Preparación y reacciones
Se prepara por O- alquilación de bisfenol A con epiclorhidrina . Esta reacción produce principalmente éter diglicidílico de bisfenol A, así como algún oligómero . El grado de polimerización puede ser tan bajo como 0,1. [9] El contenido de epóxido de tales resinas epóxicas es de interés. Este parámetro se expresa comúnmente como el número de epóxido , que es el número de equivalentes de epóxido en 1 kg de resina (Eq./kg), o como el peso equivalente, que es el peso en gramos de resina que contiene 1 mol equivalente de epóxido (g/mol). Dado que los epóxidos asimétricos son quirales , el bis epóxido consta de tres estereoisómeros , aunque estos no están separados.
De manera similar, el DGEBA reacciona con el ácido acrílico para formar resinas de éster de vinilo . La reacción da como resultado la apertura del anillo de epóxido, lo que genera ésteres insaturados en cada extremo de la molécula. Estos materiales a menudo se diluyen con estireno y se convierten en resina.
Las resinas epoxi son polímeros termoendurecibles que se reticulan mediante endurecedores (agentes de curado). Los agentes de curado más comunes para las resinas epoxi son poliaminas , aminoamidas y compuestos fenólicos. [10]
Seguridad
BADGE es altamente reactivo y forma una serie de especies tras la exposición al agua o al HCl y muchos de estos compuestos (incluido BADGE) son sospechosos de ser disruptores endocrinos . [11] La hidrólisis de los enlaces de éter libera bisfenol A, que también es fuertemente sospechoso de ser un disruptor endocrino. [12] [13]
Desde la década de 1990 en adelante, ha surgido preocupación por el uso de resinas epoxi basadas en BADGE en el revestimiento de algunas latas para alimentos, y se ha descubierto que el producto químico se filtra en los alimentos. [12] [14] Los recubrimientos epoxi basados en éter diglicidílico de bisfenol A se utilizan ampliamente para recubrir el interior de las latas que entran en contacto con alimentos y, por lo tanto, son materiales en contacto con alimentos . Los materiales, análogos y conjugados se han probado ampliamente y se han desarrollado métodos analíticos. [15] [16]
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