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Éter de cloroalquilo

Estructura química del éter metilclorometilo (MOM-Cl)

Los éteres cloroalquílicos son una clase de compuestos orgánicos con la estructura general RO-(CH 2 ) n -Cl, caracterizados como un éter conectado a un grupo clorometilo a través de una cadena de alcano .

El éter metil clorometilo (CMME) es un éter con la fórmula C H 3 O CH 2 Cl . Se utiliza como agente alquilante y disolvente industrial para fabricar cloruro de dodecilbencilo, repelentes de agua , resinas de intercambio iónico , polímeros y como reactivo de clorometilación . En síntesis orgánica, el compuesto se utiliza para la introducción del grupo protector metoximetilo (MOM) .

Compuestos estrechamente relacionados de importancia industrial son el bis(clorometil)éter (BCME) (estrechamente relacionado con la mostaza de azufre utilizada en armas químicas ) [1] y el bencil clorometil éter (BOMCl).

Los éteres metoximetílicos (MOM) y los éteres metoxietílicos (MEM) son grupos protectores comunes en la síntesis orgánica .

Seguridad

Los éteres de cloroalquilo son agentes alquilantes fuertes que conllevan peligros. Estos compuestos son carcinógenos para los seres humanos . [3]

Referencias

  1. ^ Hoja de datos de seguridad del éter bis(clorometil) Archivado el 13 de enero de 2009 en Wayback Machine , División de Salud y Seguridad Ocupacional, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU.
  2. ^ "Sigma-Aldrich: productos y servicios analíticos, biológicos, químicos y científicos de los materiales".
  3. ^ Éter de bis(clorometil) y éter de clorometilmetil de grado técnico, números CAS 542-88-1 y 107-30-2, Informe sobre carcinógenos , undécima edición