El bis(clorometil)éter es un compuesto orgánico con la fórmula química (ClCH2 ) 2O . Es un líquido incoloro con un olor desagradable y sofocante y pertenece a los éteres cloroalquílicos . El bis(clorometil)éter se producía en gran escala, pero se descubrió que era altamente cancerígeno , por lo que se ha interrumpido su producción.
Se produce industrialmente a partir de paraformaldehído y una mezcla de ácido clorosulfónico y ácido sulfúrico . [3] También se produce como un subproducto en la reacción de clorometilación de Blanc , que se forma cuando se mezclan formaldehído (el monómero, paraformaldehído o formalina) y ácido clorhídrico concentrado, y es una impureza conocida en el metil éter de clorometilo de grado técnico .
Debido a su potencial carcinógeno, la producción industrial de éteres de clorometilo cesó en la mayoría de los países a principios de la década de 1980. El éter de bis(clorometilo) no fue una excepción: su producción en los EE. UU. finalizó en 1982.
El bis(clorometil)éter se ha utilizado ampliamente en síntesis química, principalmente como agente de reticulación en la fabricación de resinas de intercambio iónico y en la industria textil. También se utilizó como agente de enlace en la síntesis de ciertos antídotos contra agentes nerviosos ( cloruro de asoxima , obidoxima ). El bis(clorometil)éter también fue eficaz para la clorometilación de sustratos aromáticos. [4]
El bis(clorometil)éter es cancerígeno . [5] [6] Es una de las 13 sustancias químicas consideradas carcinógenas ocupacionales reguladas por la OSHA. [7] La exposición crónica se ha relacionado con un mayor riesgo de cáncer de pulmón . [5]
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a Saber de la Comunidad de los Estados Unidos (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que la producen, almacenan o usan en cantidades significativas. [8]