Un éster de cera ( WE ) es un éster de un ácido graso y un alcohol graso . Los ésteres de cera son los componentes principales de tres ceras comercialmente importantes: cera de carnauba , cera de candelilla y cera de abejas . [1]
Los ésteres de cera se forman combinando un ácido graso con un alcohol graso:
Algunos ésteres de cera están saturados y otros contienen centros insaturados . Los ésteres de cera saturados tienen puntos de fusión más altos y es más probable que sean sólidos a temperatura ambiente. Los ésteres de cera insaturados tienen un punto de fusión más bajo y es más probable que sean líquidos a temperatura ambiente. Tanto los ácidos grasos como los alcoholes grasos pueden estar hechos de cadenas de carbono de diferente longitud. Al final, hay muchas combinaciones posibles diferentes de ácidos grasos y alcoholes grasos y cada combinación tendrá un conjunto único de propiedades en términos de orientación estérica y transición de fase.
Las longitudes de cadena de los ácidos grasos y alcoholes grasos en los ésteres de cera de origen natural varían. Los ácidos grasos en los ésteres de cera derivados de plantas suelen oscilar entre C12 y C24, y los alcoholes en las ceras vegetales tienden a ser muy largos, normalmente C24-C34. [2] Los ácidos grasos y alcoholes grasos de los ésteres de cera de diferentes animales marinos muestran diferencias importantes. Los ésteres de cera de cachalotes contienen ácidos grasos C12 y ácidos grasos y alcoholes C14. El C18 monoinsaturado es el ácido graso dominante de la mayoría de los ésteres de cera de pescado, con la excepción de los ésteres de cera de huevas, que tienen cantidades considerables de ácidos grasos poliinsaturados como 20:5n-3 , 22:5n-3 y 22:6n-3 . Los ácidos grasos de los ésteres de cera de cierto zooplancton reflejan en gran medida los ácidos grasos del fitoplancton , y contienen altas cantidades de C14 y C16, así como 20:5n-3, 22:5n-3 y 22:6n-3 y monoinsaturados C20 y C22 son los principales alcoholes grasos. [3]
La cera de abejas está compuesta por un 70-80% de ésteres de cera. Estos ésteres se derivan de ácidos grasos C12-C20. El resto del contenido de cera de abejas son ácidos de cera (>C20) y parafinas. En 1976, se estima que se cosecharon entre 10.000 y 17.000 toneladas. El uso principal fue en velas. Los ésteres de la cera de carnauba consisten en aproximadamente un 20% de derivados del ácido cinámico, lo que puede estar relacionado con la dureza de esta cera. [1]
Los ésteres de cera se encuentran comúnmente en los mariscos y como parte de la cutícula de los artrópodos . En las hojas, evitan la pérdida de agua. [4]
Las nueces de jojoba contienen aproximadamente un 52% de aceite, de los cuales el 97% son ésteres de cera. Estos ésteres de cera, que son monoinsaturados, son muy similares al aceite de esperma . [1]
Los organismos marinos como los dinoflagelados , los invertebrados pelágicos y los peces almacenan ésteres de cera de baja densidad en sus vejigas natatorias u otros tejidos para proporcionar flotabilidad . [5]
Los ésteres de cera son en sí mismos una parte normal de la dieta de los seres humanos como componente lipídico de ciertos alimentos, incluidos los cereales integrales sin refinar, las semillas y los frutos secos. [2] Los ésteres de cera también son consumidos en cantidades considerables por ciertas poblaciones que comen regularmente huevas de pescado [6] o ciertas especies de pescado. Dicho esto, los ésteres de cera no suelen consumirse en cantidades apreciables en dietas que contienen muchos alimentos procesados. [2]
Las lipasas y carboxilesterasas que hidrolizan los triglicéridos han demostrado una actividad enzimática hacia los ésteres de cera. Los datos cinéticos muestran que el EPA y el DHA suministrados como ésteres de cera alcanzan una concentración máxima aproximadamente 20 h después del consumo, y pueden indicar una absorción retardada de los ácidos grasos. [7]
Existe un entendimiento común de que los ésteres de cera son mal absorbidos por los humanos, en parte debido a los brotes del efecto purgante llamado keriorrhea , asociado con el consumo de pez aceite ( Ruvettus pretiosus) y escolar ( Lepdocybium flavobrunneum) . Los filetes de estas especies de peces contienen hasta un 20% de grasa, donde el 90% de la grasa viene en forma de ésteres de cera, lo que resulta en una ingesta típica de más de 30 000 mg de ésteres de cera en una sola comida. El reloj anaranjado ( Hoplostethus atlanticus) es un pez comestible atractivo con un 5,5% de grasa, donde el 90% de la grasa viene en forma de ésteres de cera. El consumo de este pescado no produce efectos adversos desagradables, muy probablemente debido al contenido relativamente bajo de grasa que proporciona aproximadamente 10 000 mg de éster de cera por cada ración de 200 gramos de pescado.
En 2015, un estudio aleatorizado, cruzado y de dos períodos en humanos, mostró que el EPA y el DHA del aceite extraído del pequeño crustáceo Calanus finmarchicus eran altamente biodisponibles y el estudio concluyó que el aceite de C. finmarchicus podría servir como una fuente relevante de los ácidos grasos omega-3 saludables EPA, DHA y SDA. El 86% del aceite de C. finmarchicus viene en forma de ésteres de cera. [7]
Estudios en ratones han demostrado que, a pesar de consumir dietas que contienen cantidades similares de EPA y DHA, los niveles sanguíneos de EPA y DHA fueron significativamente más altos en ratones alimentados con una dieta suplementada con aceite de C. finmarchicus en comparación con los alimentados con una dieta enriquecida con éster etílico de EPA + DHA. [8] Además, se ha observado que el aceite de C. finmarchicus tiene efectos beneficiosos sobre las anomalías relacionadas con la obesidad en modelos de roedores de obesidad inducida por la dieta en concentraciones de ácidos grasos de EPA y DHA considerablemente más bajas que las concentraciones utilizadas en estudios anteriores similares que utilizaron otras fuentes de EPA y DHA. [9] [10] Tomados en conjunto, con base en los datos in vitro disponibles , los datos animales y los hallazgos del estudio de Cook et al. [7] que demuestra que las concentraciones circulantes de EPA y DHA se mantuvieron elevadas hasta 72 h después de una sola porción de 4 g de aceite de C. finmarchicus, los productos hidrolizados de la digestión del éster de cera probablemente se absorben lentamente in vivo .
Los ésteres de cera marina se han convertido en un foco de atención debido a los efectos positivos documentados sobre las afecciones médicas generalizadas relacionadas con ciertas dietas. [9] [10] La recolección en un nivel trófico inferior en organismos de vida corta sería más sostenible y los productos serían menos propensos a las toxinas y contaminantes ambientales. Los productos a base de ésteres de cera del pequeño crustáceo Calanus finmarchicus han sido comercializados y vendidos por la empresa noruega Zooca. [11]
