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Ácidos carboxílicos perfluoroalquilo

Ácido perfluorononanoico , un ejemplo de ácido perfluoroalquilcarboxílico (PFCA)

Los ácidos perfluoroalquilcarboxílicos ( PFCAs ), o ácidos perfluorocarboxílicos, son compuestos de fórmula C n F (2n+1) CO 2 H que pertenecen a la clase de sustancias per- y polifluoroalquiladas . El ejemplo más simple es el ácido trifluoroacético . Estos compuestos son análogos organofluorados de los ácidos carboxílicos ordinarios , pero son más fuertes en varias unidades de pK a y exhiben un gran carácter hidrofóbico . También se conocen ácidos perfluoroalquildicarboxílicos (PFdiCAs), p. ej. C 2 F 4 (CO 2 H) 2 . [1]

Aplicaciones

El ácido trifluoroacético es un ácido muy utilizado, por ejemplo en la síntesis de péptidos . Sus ésteres son útiles en química analítica.

Los ácidos carboxílicos perfluoroalquilo de cadena más larga, por ejemplo, con cinco a nueve carbonos, son fluorotensioactivos y emulsionantes útiles utilizados en la producción de politetrafluoroetileno (teflón) y fluoropolímeros relacionados . [1]

Producción

Estos compuestos se preparan típicamente mediante fluoración electroquímica de los fluoruros de ácido carboxílico seguida de hidrólisis:

C n H (2n+1) COF + (2n+1) HF → C n F (2n+1) COF + (2n+1) H 2
CnF (2n+1) COF + H2O → CnF ( 2n+1 ) CO2H + HF

Preocupaciones medioambientales

Los PFCA de cadena larga, como el ácido perfluorooctanoico (PFOA), están prohibidos o bajo escrutinio porque son extremadamente persistentes y bioacumulables . Los PFCA de cadena corta (scPFCA) se forman a partir de la oxidación atmosférica de compuestos fluorotelómeros y sustitutos de clorofluorocarbonos (CFC) introducidos como resultado del Protocolo de Montreal . [2] [3]

Los polímeros fluorados de cadena lateral (SCFP), en los que los fluorotelómeros están unidos a una cadena principal de polímero, pueden liberar alcoholes fluorotelómeros mediante hidrólisis . Estos últimos luego se degradan a PFCA. [4] [5] [6]

Ruta de degradación simplificada de polímeros fluorados de cadena lateral de uretano: la hidrólisis produce alcoholes fluoroteloméricos que luego se degradan a PFCA de diferentes longitudes de cadena (en el ejemplo mostrado, PFHxA , PFHpA y PFBA ).

Ejemplos comunes

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Siegemund G, Schwertfeger W, Feiring A, Smart B, Behr F, Vogel H, McKusick B (2002). "Compuestos de flúor orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH: a11_349. doi :10.1002/14356007.a11_349. ISBN 978-3-527-30673-2.
  2. ^ McGrath M (14 de mayo de 2020). «Capa de ozono: aumenta la preocupación por la amenaza de los productos químicos de reemplazo». BBC News . Consultado el 23 de mayo de 2024 .
  3. ^ Pickard HM, Criscitiello AS, Persaud D, Spencer C, Muir DC, Lehnherr I, et al. (28 de mayo de 2020). "Registro de núcleos de hielo de ácidos alquilo fluorados de cadena corta persistentes: evidencia del impacto de las regulaciones ambientales globales". Geophysical Research Letters . 47 (10). doi : 10.1029/2020GL087535 .
  4. ^ Informe de síntesis sobre la comprensión de los polímeros fluorados de cadena lateral y su ciclo de vida (PDF) . Serie de la OCDE sobre gestión de riesgos. Vol. 73. Medio ambiente, salud y seguridad, Dirección de Medio Ambiente, OCDE. 2022.
  5. ^ Letcher RJ, Chu S, Smyth SA (abril de 2020). "Surfactantes poliméricos fluorados de cadena lateral en biosólidos de plantas de tratamiento de aguas residuales". Journal of Hazardous Materials . 388 : 122044. doi :10.1016/j.jhazmat.2020.122044. PMID  31955025. S2CID  210830499.
  6. ^ Brendel S, Fetter É, Staude C, Vierke L, Biegel-Engler A (27 de febrero de 2018). "Ácidos perfluoroalquilo de cadena corta: preocupaciones medioambientales y una estrategia regulatoria en el marco de REACH". Environmental Sciences Europe . 30 (1): 9. doi : 10.1186/s12302-018-0134-4 . PMC 5834591 . PMID  29527446. 

Lectura adicional