Comúnmente, una molécula de alcohol fluorotelómero individual se nombra por el número de carbonos que están fluorados en comparación con el número de carbonos que están basados en hidrocarburos . Por ejemplo, el alcohol fluorotelómero 8:2 representaría una molécula con 8 carbonos fluorados y un grupo de alcohol etílico de 2 carbonos. La estructura de un alcohol fluorotelómero es más comúnmente F(CF 2 ) n CH 2 CH 2 OH, donde n es un número par.
Química
La síntesis de alcoholes fluorotelómeros requiere una cantidad variable de monómeros de tetrafluoroetileno que forman un oligómero con un telógeno de yoduro de pentafluoroetilo. El yoduro fluorado luego se somete a una adición con etileno para formar un compuesto de organoyodo con mayores posibilidades de síntesis. [1] El yodo terminal se reemplaza por un grupo hidroxilo para producir el alcohol fluorotelómero. El alcohol fluorotelómero luego se puede usar para producir polímeros de acrilato con los alcoholes fluorotelómeros unidos a través de grupos funcionales de éster . [2]
Preocupaciones ambientales y de salud
Los alcoholes fluorotelómeros son volátiles y se detectan ampliamente en el aire. [3] [4]
Los polímeros de acrilato con sustituyentes fluorotelómeros están bajo investigación por su potencial para degradarse en contaminantes ambientales". [2] La USEPA ha llevado a cabo estudios de degradación ambiental con dos polímeros de acrilato de DuPont en cuatro suelos y agua. [5] [6] Estos estudios informaron rangos de vida media de degradación ambiental para estos polímeros comerciales basados en fluorotelómeros de 33 a 112 años. [5] [6] Los FTOH también se pueden utilizar como intermediarios en la producción de surfactantes . [7]
Los alcoholes fluorotelómeros pueden biodegradarse en ácidos carboxílicos perfluorados, que persisten en el medio ambiente y se encuentran en el suero sanguíneo de las poblaciones y la vida silvestre, como los tóxicos PFOA y PFNA. [8] [9]
Vías de biotransformación aeróbica de FTOH 8:2 en el suelo [10]
Se ha descubierto que los alcoholes fluorotelómeros 6:2 FTOH y 8:2 FTOH son estrogénicos . [11]
La oxidación atmosférica de los alcoholes fluorotelómeros también puede dar lugar a ácidos carboxílicos perfluorados antropogénicos . [12] Además de los ácidos carboxílicos perfluorados, los alcoholes fluorotelómeros pueden degradarse para formar ácidos carboxílicos insaturados que se han detectado en delfines mulares . [13]
Los alcoholes fluorotelómeros como 4:2 FTOH, 6:2 FTOH, 8:2 FTOH y 10:2 FTOH se han identificado como residuos en productos de consumo como repelentes de manchas, Zonyl FSE y lavaparabrisas, entre otros. [14] La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos ha pedido a ocho empresas químicas que reduzcan la cantidad de residuos, incluidos los alcoholes fluorotelómeros, de los productos. [14]
Referencias
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