Un ácido orgánico es un compuesto orgánico con propiedades ácidas . Los ácidos orgánicos más comunes son los ácidos carboxílicos , cuya acidez está asociada a su grupo carboxilo –COOH. Los ácidos sulfónicos , que contienen el grupo –SO 2 OH, son ácidos relativamente más fuertes. Los alcoholes, con –OH , pueden actuar como ácidos pero suelen ser muy débiles. La estabilidad relativa de la base conjugada del ácido determina su acidez. Otros grupos también pueden conferir acidez, normalmente de forma débil: el grupo tiol –SH, el grupo enol y el grupo fenol . En los sistemas biológicos, los compuestos orgánicos que contienen estos grupos se denominan generalmente ácidos orgánicos.
Algunos ejemplos comunes incluyen:
En general, los ácidos orgánicos son ácidos débiles y no se disocian completamente en agua, mientras que los ácidos minerales fuertes sí lo hacen. Los ácidos orgánicos de menor masa molecular, como el ácido fórmico y el ácido láctico, son miscibles en agua, pero los ácidos orgánicos de mayor masa molecular, como el ácido benzoico , son insolubles en forma molecular (neutra).
Por otro lado, la mayoría de los ácidos orgánicos son muy solubles en disolventes orgánicos. El ácido p -toluenosulfónico es un ácido comparativamente fuerte utilizado a menudo en química orgánica porque es capaz de disolverse en el disolvente de reacción orgánico.
Existen excepciones a estas características de solubilidad en presencia de otros sustituyentes que afectan la polaridad del compuesto.
Los ácidos orgánicos simples, como el ácido fórmico o el ácido acético , se utilizan para tratamientos de estimulación de pozos de petróleo y gas. Estos ácidos orgánicos son mucho menos reactivos con los metales que los ácidos minerales fuertes, como el ácido clorhídrico (HCl) o las mezclas de HCl y ácido fluorhídrico (HF). Por este motivo, los ácidos orgánicos se utilizan a altas temperaturas o cuando se necesitan tiempos de contacto prolongados entre el ácido y la tubería. [ cita requerida ]
Las bases conjugadas de ácidos orgánicos como el citrato y el lactato se utilizan a menudo en soluciones tampón biológicamente compatibles .
Los ácidos cítrico y oxálico se utilizan para eliminar el óxido. Como ácidos, pueden disolver los óxidos de hierro, pero sin dañar el metal base como lo hacen los ácidos minerales más fuertes. En forma disociada, pueden ser capaces de quelar los iones metálicos, lo que ayuda a acelerar la eliminación.
Los sistemas biológicos crean muchos más ácidos orgánicos complejos, como los ácidos L -láctico , cítrico y D -glucurónico , que contienen grupos hidroxilo o carboxilo . La sangre y la orina humanas contienen estos ácidos orgánicos, además de productos de degradación de aminoácidos , neurotransmisores y la acción bacteriana intestinal sobre los componentes de los alimentos. Ejemplos de estas categorías son los ácidos alfa-cetoisocaproico, vanilmandélico y D -láctico, derivados del catabolismo de la L -leucina y la epinefrina (adrenalina) por los tejidos humanos y el catabolismo de los carbohidratos de la dieta por las bacterias intestinales, respectivamente. Los ácidos orgánicos (C 1 –C 7 ) están ampliamente distribuidos en la naturaleza como componentes normales de plantas o tejidos animales. También se forman a través de la fermentación microbiana de carbohidratos, principalmente en el intestino grueso. A veces se encuentran en sus sales de sodio, potasio o calcio , o incluso sales dobles más fuertes.
Los ácidos orgánicos se utilizan en la conservación de alimentos debido a sus efectos sobre las bacterias. El principio básico clave sobre el modo de acción de los ácidos orgánicos sobre las bacterias es que los ácidos orgánicos no disociados (no ionizados) pueden penetrar la pared celular de las bacterias y alterar la fisiología normal de ciertos tipos de bacterias que llamamos sensibles al pH , lo que significa que no pueden tolerar un amplio gradiente de pH interno y externo. Entre esas bacterias se encuentran Escherichia coli , Salmonella spp., C. perfringens , Listeria monocytogenes y especies de Campylobacter .
En caso de difusión pasiva de ácidos orgánicos en las bacterias, donde el pH es cercano o superior a la neutralidad, los ácidos se disocian y elevan el pH interno de las bacterias, lo que conduce a situaciones que no perjudican ni detienen el crecimiento de las bacterias. Por otra parte, la parte aniónica de los ácidos orgánicos que puede escapar de las bacterias en su forma disociada se acumula en el interior de las bacterias y altera algunas funciones metabólicas, lo que conduce a un aumento de la presión osmótica, incompatible con la supervivencia de las bacterias.
Está bien demostrado que el estado de los ácidos orgánicos (no disociados o disociado) no es importante para definir su capacidad de inhibir el crecimiento de bacterias, en comparación con los ácidos no disociados.
El ácido láctico y sus sales lactato de sodio y lactato de potasio se utilizan ampliamente como antimicrobianos en productos alimenticios, en particular, productos lácteos y aves de corral como el jamón y las salchichas. [1]
Los ácidos orgánicos se han utilizado con éxito en la producción porcina durante más de 25 años. Aunque se han realizado menos investigaciones en el campo de las aves de corral, también se ha comprobado su eficacia en este ámbito.
Los ácidos orgánicos añadidos a los alimentos deben protegerse para evitar su disociación en el buche y en el intestino (segmentos de alto pH) y llegar hasta el tracto gastrointestinal, donde se encuentra la mayor parte de la población bacteriana.
Del uso de ácidos orgánicos en aves de corral y cerdos, se puede esperar una mejora en el rendimiento similar o mejor que la de los antibióticos promotores del crecimiento, sin el riesgo de salud pública, un efecto preventivo sobre los problemas intestinales como la enteritis necrótica en pollos y la infección por Escherichia coli en cerdos jóvenes. También se puede esperar una reducción del estado de portador de especies de Salmonella y Campylobacter .
Además de los usos finales vistos anteriormente, los ácidos orgánicos se han probado para las siguientes aplicaciones:
Barbero-López y sus colegas [2] probaron en la Universidad de Finlandia Oriental el uso potencial de tres ácidos orgánicos, ácido acético, fórmico y propiónico, en la conservación de la madera. Demostraron un alto potencial antifúngico contra los hongos de descomposición probados (hongos de podredumbre parda Coniophora puteana , Rhodonia placenta y Gloeophyllum trabeum; hongo de podredumbre blanca Trametes versicolor) en placas de Petri. Sin embargo, cuando trataron la madera con ácidos orgánicos, los ácidos se filtraron de la madera y no impidieron la degradación. Además, la acidez de los ácidos orgánicos puede haber causado la degradación química de la madera. Además, en un estudio más reciente, se comparó la ecotoxicidad de varios conservantes naturales de la madera y los resultados indicaron una toxicidad muy baja del ácido propiónico. [3]