El ácido djenkolico (o a veces ácido jengkólico ) es un aminoácido no proteico que contiene azufre y que se encuentra de forma natural en las habas djenkol de la planta Archidendron jiringa del sudeste asiático . Su estructura química es similar a la cistina , pero contiene una unidad de metileno (un solo carbono) entre los dos átomos de azufre. Hay alrededor de 20 gramos de ácido djenkolico por kilogramo de habas djenkol secas, y también se ha informado de su presencia en cantidades más pequeñas en las semillas de otras plantas leguminosas como Leucaena esculenta (2,2 g/kg) y Pithecolobium ondulatum (2,8 g/kg). [3]
La toxicidad del ácido djenkolico en humanos surge de su pobre solubilidad en condiciones ácidas después del consumo de la semilla de djenkol. [3] El aminoácido precipita en cristales que causan irritación mecánica de los túbulos renales y el tracto urinario , lo que resulta en síntomas como malestar abdominal, dolores lumbares, cólicos severos , náuseas, vómitos, disuria , hematuria macroscópica y oliguria , que ocurren de 2 a 6 horas después de la ingestión de las semillas. [4] El análisis de orina de los pacientes revela eritrocitos, células epiteliales, proteínas y cristales en forma de aguja de ácido djenkolico. La urolitiasis también puede ocurrir, con ácido djenkolico como núcleo. En niños pequeños, también se ha informado que produce hinchazón dolorosa de los genitales. [5]
El tratamiento de esta toxicidad requiere hidratación para aumentar el flujo de orina y alcalinización de la orina con bicarbonato de sodio . Además, esta intoxicación se puede prevenir al consumir frijoles djenkol hirviéndolos previamente, ya que el ácido djenkolico se elimina de los frijoles. [4]
El ácido djenkolico fue aislado por primera vez por Van Veen y Hyman en 1933 [6] a partir de la orina de los nativos de Java que habían comido la semilla de djenkol y estaban envenenados. Luego aislaron los cristales de ácido djenkolico tratando las semillas de djenkol con hidróxido de bario a 30 °C durante un período prolongado. [2]
Du Vigneaud y Patterson lograron sintetizar ácido djenkolico mediante condensación de cloruro de metileno con 2 moles de L-cisteína en amoniaco líquido . [2] Más tarde, Armstrong y du Vigneaud prepararon ácido djenkolico mediante la combinación directa de 1 mol de formaldehído con 2 moles de L-cisteína en una solución fuertemente ácida. [7]