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Ácido connorstíctico

El ácido connorstíctico es un compuesto orgánico de la clase estructural de sustancias químicas conocidas como depsidonas . Se presenta como metabolito secundario en muchas especies de líquenes de varios géneros .

Historia

El ácido connorstíctico fue identificado y nombrado por primera vez en 1971 por Chicita Culberson y William Culberson , a partir del análisis químico de líquenes de Diploschistes . Lo describieron como "probablemente una β -orcinol depsidona", y notaron que comúnmente se presentaba en líquenes junto con el ácido norstíctico . [1] Su estructura fue publicada en 1980 luego del análisis espectral y elemental del compuesto purificado del liquen Pertusaria pseudocorallina . [2] Al año siguiente, John Elix y Labunmi Lajide corroboraron la estructura sintetizándola en varios pasos a partir del precursor ácido norstíctico. También demostraron que el ácido connorstíctico podía obtenerse mediante la reducción directa del ácido norstíctico mediante la adición de triacetoxiborohidruro de sodio , o mediante reducción catalítica. [3] En 1981, Chicita Culberson y sus colegas informaron sobre las dificultades de aislar el ácido connorstíctico utilizando protocolos estándar de cromatografía de capa fina , debido a su coelución con sustancias relacionadas, como el ácido constíctico y el ácido criptostíctico, según el sistema de disolventes utilizado. Sugirieron que el ácido connorstíctico podría ser un compuesto satélite común o incluso constante en las químicas con ácidos estíctico y norstíctico, y que muchos informes anteriores sobre el ácido connorstíctico pueden haber sido identificaciones erróneas con el ácido criptostíctico. [4]

Propiedades

El ácido connorstíctico es un miembro de la clase de compuestos químicos llamados depsidonas . Su nombre IUPAC es 5,13,17-trihidroxi-4-(hidroximetil)-7,12-dimetil-2,10,16-trioxatetraciclo[9.7.0.0 3,8 .0 14,18 ]octadeca-1(11),3(8),4,6,12,14(18)-hexaeno-9,15-diona. Los máximos de absorbancia (λ max ) en el espectro infrarrojo ocurren a 1250, 1292, 1445, 1610, 1710, 1745 y 3400 cm -1 . La fórmula molecular del ácido connorstíctico es C 19 H 14 O 9 ; tiene una masa molecular de 374,29  gramos por mol . En su forma cristalina purificada, su punto de fusión previsto es de 280 a 300 °C (536 a 572 °F). [5]

Aparición

Los géneros de líquenes de los que se ha aislado ácido connorstíctico incluyen Bryoria , [6] Buellia , [7] Cladonia , [8] Cratiria , [9] Diorygma , [10] Graphis , [11] Paraparmelia , [12] Parmotrema , [4] Pertusaria , [2] Usnea , [13] y Xanthoparmelia . [14]

Referencias

  1. ^ Culberson, Chicita F.; Culberson, William Louis (1971). "La química de algunas especies del género de líquenes Diploschistes ". Mycologia . 63 (2): 422–426. doi :10.1080/00275514.1971.12019122. PMID  5576435.
  2. ^ ab O'Donovan, Donal G.; Roberts, George; Keogh, Myles F. (1980). "Estructura de las depsidonas β-orcinol, ácidos connorstíctico y consalazínico". Fitoquímica . 19 (11): 2497–2499. Código Bibliográfico :1980PChem..19.2497O. doi :10.1016/S0031-9422(00)91070-7.
  3. ^ Elix, JA; Lajide, L. (1981). "La estructura del ácido connorstíctico. Una depsidona del liquen Lecidea aspidula ". Revista australiana de química . 34 (3): 583–586. doi :10.1071/CH9810583.
  4. ^ ab Culberson, Chicita F.; Culberson, William Louis; Johnson, Anita (1981). "Un análisis de TLC estandarizado de depsidonas de β-orcinol". The Bryologist . 84 (1): 16–29. doi :10.2307/3242974. JSTOR  3242974.
  5. ^ Huneck, Siegfried (1996). Identificación de sustancias de líquenes . Berlín, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. pp. 318–319. ISBN 978-3-642-85245-9.OCLC 851387266  .
  6. ^ Boluda, Carlos G.; Rico, Víctor J.; Crespo, Ana; Divakar, Pradeep K.; Hawksworth, David L. (2015). "Los datos de secuencia molecular de poblaciones de Bryoria fuscescens s. lat. en las montañas del centro de España indican un desajuste entre haplotipos y quimiotipos". The Lichenologist . 47 (5): 279–286. doi :10.1017/S0024282915000274. S2CID  91057990.
  7. ^ Elix, John A. (2016). "Nuevas especies y nuevos registros de líquenes buellioides de islas del Océano Pacífico Sur". Telopea . 19 : 1–10. doi :10.7751/telopea9265.
  8. ^ Sepúlveda, Beatriz; Cornejo, Alberto; Bárcenas-Pérez, Daniela; Cheel, José; Areche, Carlos (2022). "Dos nuevas lactonas de ácido fumarprotocetrárico identificadas y caracterizadas por UHPLC-PDA/ESI/ORBITRAP/MS/MS del liquen antártico Cladonia metacorallifera". Separations . 9 (2): e41. doi : 10.3390/separations9020041 .
  9. ^ Elix, John A. (2014). "Nuevas especies y nuevos registros del género de líquenes Cratiria (Physciaceae, Ascomycota) en Australia". Telopea . 16 : 141–148. doi :10.7751/telopea20147894.
  10. ^ Feuerstein, Shirley Cunha; Cunha-Dias, Iane Paula Rego; Aptroot, André; Eliasaro, Sionara; CáCeres, Marcela Eugenia da Silva (2014). "Tres nuevas especies de Diorygma (Grapidaceae) de Brasil, con una clave mundial revisada". El liquenólogo . 46 (6): 753–761. doi :10.1017/S002428291400036X. S2CID  86972939.
  11. ^ Barcenas Peña, Alejandrina; LüCking, Robert; Miranda-GonzáLez, Ricardo; Herrera-Campos, María de los Angeles (2014). "Tres nuevas especies de Graphis (Ascomycota:Ostropales:Graphidaceae) de México, con actualizaciones a las entradas clave taxonómicas para 41 especies descritas entre 2009 y 2013". The Lichenologist . 46 (1): 69–82. doi :10.1017/S0024282913000637. S2CID  87350904.
  12. ^ Elix, JA; Johnston, J. (1986). "Nueva especie de Paraparmelia (Ascomycotina liquenizada) de Australia y Nueva Zelanda". Brunonia . 9 (2): 139–153. doi :10.1071/BRU9860139.
  13. ^ dela Cruz, Thomas Edison E.; Timbreza, Lawrence P.; Sangvichien, Ek; Notarte, Kin Israel R.; Santiago, Krystle Angelique A. (2023). "Estudio comparativo de las actividades antimicrobianas y los perfiles metabólicos de cinco especies de Usnea de Filipinas". Journal of Fungi . 9 (11): e1117. doi : 10.3390/jof9111117 . PMC 10672636 . PMID  37998922. 
  14. ^ Elix, JA; Armstrong, PM (1983). "Nuevas especies de Parmelia subgénero Xanthoparmelia (líquenes) de Australia y Nueva Zelanda". Revista Australiana de Botánica . 31 (5): 467–483. doi :10.1071/BT9830467.