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Ácido truxílico

Los ácidos truxílicos son cualquiera de varios ácidos dicarboxílicos cíclicos estereoisoméricos cristalinos con la fórmula (C 6 H 5 C 2 H 2 (CO 2 H) 2 . Son sólidos incoloros. Estos compuestos se obtienen por fotocicloadiciones [2 + 2] de ácido cinámico donde los dos alquenos trans reaccionan cabeza con cola. Los estereoisómeros aislados se denominan ácidos truxílicos. [1] La preparación de ácidos truxílicos proporcionó un ejemplo temprano de fotoquímica orgánica . [2]

Cicloadición de ácido cinámico
Cicloadición de ácido cinámico

Ocurrencia y reacciones

Estos compuestos se encuentran en una variedad de plantas, por ejemplo en la coca . [3] [4] La incarvillateína , un alcaloide de la planta Incarvillea sinensis , es un derivado del ácido α-truxílico.

Al calentarse, los ácidos truxílicos sufren un craqueo para dar ácido cinámico . [5]

Isómeros

El ácido truxílico puede existir en cinco estereoisómeros. [6] [7]

A continuación se muestran los cinco estereoisómeros del ácido truxílico, denominados alfa, gamma, épsilon, peri y epi. Se muestran en un diagrama esquemático en 2D con los estereocentros indicados y en una representación en 3D de la geometría estructural de los propios isómeros.

Véase también

Referencias

  1. ^ Cohen, MD; Schmidt, GMJ; Sonntag, FI (1964). "Topoquímica. II. La fotoquímica de los ácidos transcinámicos". J. Chem. Soc. : 2000–2013. doi :10.1039/jr9640002000.
  2. ^ Roth, Heinz D. (1989). "Los inicios de la fotoquímica orgánica". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 28 (9): 1193–1207. doi :10.1002/anie.198911931.
  3. ^ Liebermann, C. (1888). "Ueber Cinnamilcocaína". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 21 (2): 3372–3376. doi :10.1002/cber.188802102223.
  4. ^ Krauze-Baranowska, Miroslawa (2002). "Ácidos truxílicos y truxínicos: presencia en el reino vegetal". Acta Poliniae Pharmaceutica-Drug Research . 59 (5): 403–410. PMID  12602803.
  5. ^ Hein, Sara M. (2006). "Una exploración de una reacción pericíclica fotoquímica utilizando datos de RMN". Revista de educación química . 83 (6): 940–942. Código Bibliográfico :2006JChEd..83..940H. doi :10.1021/ed083p940.
  6. ^ Stoermer, R.; Bachér, F. (1924). "Zur Stereoisomerie der Truxillsäuren und über die Auffindung der letzten Säure dieser Gruppe (VIII.)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Series A y B) . 57 : 15-23. doi :10.1002/cber.19240570105.
  7. ^ Agarwai, OP (2011). Reacciones y reactivos de química orgánica . Krishna Prakashan Media. ISBN 978-8187224655.
  8. ^ "ChemSpider ID 10218892". ChemSpider . Consultado el 15 de octubre de 2016 .