El ácido salicilhidroxámico ( SHA o SHAM ) es un fármaco que es un inhibidor enzimático potente e irreversible de la enzima ureasa en varias bacterias y plantas ; se utiliza habitualmente para infecciones del tracto urinario . La molécula es similar a la urea pero no es hidrolizable por la ureasa; [1] por lo tanto, altera el metabolismo de las bacterias a través de la inhibición competitiva . También es un agente tripanocida . Cuando se administra por vía oral , se metaboliza a salicilamida , que ejerce efectos analgésicos , antipiréticos y antiinflamatorios . [ cita requerida ]
El ácido salicilhidroxámico también es un ligando común utilizado en la síntesis de coronas metálicas . [ cita requerida ]
En plantas, algunos hongos y algunos protistas con la enzima oxidasa alternativa (AOX) en el sistema de cadena de transporte de electrones mitocondrial, el ácido salicilhidroxámico actúa como un inhibidor de la enzima, bloqueando el flujo en gran parte desinhibido de electrones a través de la AOX. [2] La AOX actúa como un "cortocircuito" de la cadena normal de electrones, disipando electrones con una translocación de protones muy disminuida y, por lo tanto, una producción disminuida de ATP por fosforilación oxidativa . Cuando la AOX es bloqueada por SHAM, los electrones son forzados a través de la vía del citocromo y a través del complejo IV , lo que permite la observación del funcionamiento de la vía del citocromo sin actividad de la AOX. Se ha descubierto que la vía AOX es la vía de transporte de electrones exclusiva en Trypanosoma brucei , el organismo que causa la enfermedad del sueño africana , lo que significa que SHAM detiene por completo el consumo de oxígeno por parte de este organismo. [3] [4]