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Ácido perfluorononanoico

El ácido perfluorononanoico , o PFNA , es un ácido carboxílico perfluorado sintético y un fluorosurfactante que también es un contaminante ambiental que se encuentra en las personas y la vida silvestre junto con el PFOS y el PFOA .

Química y propiedades

En forma ácida es un ácido fuerte altamente reactivo . En su forma de base conjugada como sal, es estable y comúnmente está emparejado con amonio . En el producto comercial Surflon S-111 (CAS 72968-3-88) es el compuesto principal presente en peso. El PFNA se utiliza como tensioactivo para la producción del fluoropolímero fluoruro de polivinilideno . [6] [7] Se produce principalmente en Japón mediante la oxidación de una mezcla de olefinas de fluorotelómero lineal que contiene F(CF 2 ) 8 CH=CH 2 . También se puede sintetizar mediante la carboxilación de F(CF 2 ) 8 I. El PFNA se puede formar a partir de la biodegradación de alcohol fluorotelómero 8:2 . [8] Además, se considera un probable producto de degradación de muchos otros compuestos. [9]

PFNA es el tensioactivo de ácido carboxílico perfluorado más grande. Los derivados de fluorocarbonos con carboxilatos terminales sólo son tensioactivos cuando poseen de cinco a nueve carbonos. [10] Los fluorosurfactantes reducen la tensión superficial del agua a la mitad de lo que pueden hacer los surfactantes de hidrocarburos al concentrarse en la interfaz líquido-aire debido a la lipofobicidad de los fluorocarbonos. [10] [11] El PFNA es muy estable y no se sabe que se degrade en el medio ambiente mediante procesos oxidativos debido a la fuerza del enlace carbono-flúor y la electronegatividad del flúor .

Preocupaciones ambientales y de salud

Al igual que el PFOA de ocho carbonos , el PFNA de nueve carbonos es un tóxico para el desarrollo y para el sistema inmunológico . [12] Sin embargo, los ácidos carboxílicos perfluorados de cadena más larga (PFCA) se consideran más bioacumulativos y tóxicos . [13] PFNA es un agonista de los receptores nucleares PPARα y PPARγ. [12] En los años comprendidos entre 1999-2000 y 2003-2004, la media geométrica de PFNA aumentó de 0,5 partes por mil millones a 1,0 partes por mil millones en el suero sanguíneo de la población estadounidense . [14] y también se ha encontrado en el líquido folicular humano [15] En un estudio transversal de muestras estadounidenses de 2003-2004, se observó un nivel de colesterol total más alto (13,9 miligramos por decilitro ) cuando se comparó el cuartil más alto con el más bajo. [16] Los niveles de colesterol no HDL (o " colesterol malo ") también fueron más altos en las muestras con más PFNA.

En los delfines mulares de la Bahía de Delaware , el PFNA fue el ácido carboxílico perfluorado medido en la concentración más alta en el plasma sanguíneo ; se encontró en concentraciones muy superiores a las 100 partes por mil millones. [17] Se ha detectado PFNA en osos polares en concentraciones superiores a 400 partes por mil millones. [18] El PFNA fue la sustancia química perfluorada medida en mayor concentración en las focas rusas del Baikal . [19] Sin embargo, el PFOS es el compuesto perfluorado que domina en la mayoría de las muestras de biomonitoreo de vida silvestre . [20]

Regulaciones de agua potable

En los Estados Unidos no existen estándares federales para el agua potable para ninguna de las sustancias alquiladas perfluoradas a finales de 2020. [21] La Agencia de Protección Ambiental de los EE. UU. (EPA) publicó un aviso de salud no ejecutable para el PFOA en 2016. El aviso de salud de la agencia El nivel para las concentraciones combinadas de PFOA y PFOS es de 70 partes por billón (ppt). [22] [23]

En junio de 2020, el estado de Nueva Jersey publicó una norma para el agua potable con respecto al PFOA, siendo el primer estado en hacerlo. Los sistemas públicos de agua en Nueva Jersey deben cumplir con un estándar de nivel máximo de contaminante (MCL) de 14 ppt. El estado también estableció un estándar de PFOS de 13 ppt. [24] El estado había establecido un estándar para PFNA en septiembre de 2018, con un MCL de 13 ppt. [25] [26]

En agosto de 2020, el estado de Michigan adoptó estándares para el agua potable para cinco compuestos de PFAS que anteriormente no estaban regulados y redujo los niveles aceptables para dos compuestos previamente regulados, PFOS y PFOA, a 16 ppt y 8 ppt respectivamente. PFNA tiene un MCL de 6 ppt. [27] [28]

Regulación de alimentos

En 2020, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria añadió el PFNA a su umbral de seguridad revisado para los PFAS que se acumulan en el organismo. Establecieron el umbral para un grupo de cuatro PFAS de una ingesta semanal tolerable de 4,4 nanogramos por kilogramo de peso corporal por semana. [29]

Restricciones de productos

En 2020, se aprobó un proyecto de ley de California que prohibía la PFNA como ingrediente añadido intencionalmente a los cosméticos. [30]

Ver también

Referencias

  1. ^ "Datos de seguridad (MSDS) para el ácido perfluorononanoico". Sitio web de seguridad de PTCL . Archivado desde el original el 1 de abril de 2009 . Consultado el 11 de enero de 2009 .
  2. ^ Goss KU (julio de 2008). "Los valores de pKa del PFOA y otros ácidos carboxílicos altamente fluorados". Reinar. Ciencia. Tecnología . 42 (2): 456–458. Código Bib : 2008EnST...42..456G. doi :10.1021/es702192c. PMID  18284146.
  3. ^ Rayne S, Forest K (junio de 2010). "Estudios teóricos sobre los valores de pKa de ácidos perfluoroalquilcarboxílicos". J. Mol. Estructura. (Teoquia) . 949 (1–3): 60–69. doi :10.1016/j.theochem.2010.03.003.
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  5. ^ "Ácido perfluorononanoico". Libro químico . Archivado desde el original el 13 de junio de 2018 . Consultado el 11 de enero de 2009 .
  6. ^ Prevedouros K, Cousins ​​IT, Buck RC, Korzeniowski SH (enero de 2006). "Fuentes, destino y transporte de perfluorocarboxilatos". Tecnología de ciencia ambiental . 40 (1): 32–44. Código Bib : 2006EnST...40...32P. doi :10.1021/es0512475. PMID  16433330.Información de respaldo (PDF).
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enlaces externos