El ácido 4-aminobenzoico (también conocido como ácido para -aminobenzoico o PABA porque los dos grupos funcionales están unidos al anillo de benceno uno frente al otro en la posición para ) es un compuesto orgánico con la fórmula H 2 NC 6 H 4 CO 2 H El PABA es un sólido blanco, aunque las muestras comerciales pueden aparecer grises. Es ligeramente soluble en agua. Consiste en un anillo de benceno sustituido con grupos amino y carboxilo . El compuesto se encuentra ampliamente en el mundo natural.
En la industria, el PABA se prepara principalmente por dos vías:
Las fuentes alimenticias de PABA incluyen el hígado, la levadura de cerveza (y la cerveza sin filtrar), los riñones, la melaza, los champiñones y los cereales integrales. [4] Otras fuentes alimenticias de PABA incluyen espinacas, hígado y semillas de avena. [5]
PABA es un intermediario en la síntesis de folato por bacterias, plantas y hongos. [6] Muchas bacterias, incluidas las que se encuentran en el tracto intestinal humano como E. coli , generan PABA a partir del corismato mediante la acción combinada de las enzimas 4-amino-4-desoxicorismato sintasa y 4-amino-4-desoxicorismato liasa . [7] Las plantas producen PABA en sus cloroplastos y lo almacenan como éster de glucosa ( p ABA-Glc) en sus tejidos. Los seres humanos carecen de enzimas para convertir PABA en folato y, por lo tanto, necesitan folato de fuentes dietéticas, como los vegetales de hojas verdes. En los seres humanos, el PABA se considera no esencial y, aunque históricamente se le ha denominado "vitamina B x ", ya no se reconoce como una vitamina [6] porque el microbioma intestinal típico humano genera PABA por sí solo.
Las sulfonamidas son estructuralmente similares al PABA y su actividad antibacteriana se debe a su capacidad para interferir con la conversión de PABA en folato mediante la enzima dihidropteroato sintetasa . Por tanto, el crecimiento bacteriano se ve limitado por la deficiencia de folato. [8]
La sal de potasio se utiliza como fármaco contra los trastornos fibróticos de la piel, como la enfermedad de Peyronie , bajo el nombre comercial Potaba. [9] El PABA también se usa ocasionalmente en forma de píldora por quienes padecen síndrome del intestino irritable para tratar sus síntomas gastrointestinales asociados, y en estudios epidemiológicos nutricionales para evaluar la integridad de la recolección de orina de 24 horas para la determinación de sodio, potasio o nitrógeno en la orina. niveles. También se ha propuesto que los derivados de PABA funcionen como inhibidores de la acetilcolinesterasa en enfermedades que causan sistemas colinérgicos deficientes, como la enfermedad de Alzheimer. [10]
A pesar de la falta de síndromes reconocidos de deficiencia de PABA en humanos, excepto aquellos que carecen de las bacterias colónicas que generan PABA, los proveedores comerciales de PABA como suplemento nutricional hacen muchas afirmaciones sobre sus beneficios. Se reclama el beneficio para la fatiga, irritabilidad, depresión, eccema supurante (eccema húmedo), esclerodermia (endurecimiento prematuro de la piel), pérdida irregular de pigmento en la piel ( vitíligo ) y canas prematuras. [11]
PABA encuentra uso en el sector biomédico. Sus derivados se encuentran como componente estructural en el 1,5% de una base de datos de 12111 medicamentos comerciales. [12] Otros usos incluyen su conversión en colorantes azoicos especiales y agentes reticulantes . El PABA también se utiliza como pesticida biodegradable, aunque su uso ahora es limitado debido a la evolución de nuevas variantes de biopesticidas. Específicamente, los estudios han demostrado que el PABA se fotodegrada a través de una vía mediada por O 2 en la que el O 2 oxida el PABA mediante la abstracción y descarboxilación de hidrógeno. [13]
En el pasado, el PABA se utilizaba ampliamente en protectores solares como filtro UV. Es un absorbente de UVB, lo que significa que puede absorber longitudes de onda entre 290 y 320 nm. [14] sin dejar de permitir el paso de longitudes de onda UVA entre 320 y 400 nm, lo que produce un bronceado. [15] Patentado en 1943, el PABA fue uno de los primeros ingredientes activos que se utilizaron en protectores solares . [16] Los primeros estudios in vivo en ratones mostraron que el PABA reducía el daño de los rayos UV. Además, se demostró que protege contra tumores de piel en roedores. [17] Estudios en animales e in vitro realizados a principios de la década de 1980 sugirieron que el PABA podría aumentar el riesgo de daño celular por rayos UV. [18] Según estos estudios, además de los problemas de alergias y decoloración de la ropa, el PABA perdió popularidad como protector solar. Sin embargo, los derivados de PABA insolubles en agua, como el padimato O, se utilizan actualmente en algunos productos cosméticos, como rímel, corrector y barras de labios mate. [19]
A partir de 2008, el avance de nuevos protectores solares se centra en el desarrollo de un amplio espectro de ingredientes activos que brinden una protección constante en todas las longitudes de onda, incluidos los rayos UVA. Los investigadores están considerando las nanoestructuras híbridas PABA-TiO 2 que resultan del método de síntesis acuosa in situ con PABA y TiO 2 . [15]
El PABA es en gran medida no tóxico; la dosis letal media de PABA en perros (oral) es de 2 g/kg. [3] Pueden ocurrir reacciones alérgicas al PABA. Se forma en el metabolismo de ciertos anestésicos locales tipo éster y muchas reacciones alérgicas a los anestésicos locales son el resultado de reacciones al PABA. [20]