El ácido 4-aminobenzoico ( también conocido como ácido para -aminobenzoico o PABA porque los dos grupos funcionales están unidos al anillo de benceno uno frente al otro en la posición para ) es un compuesto orgánico con la fórmula H2NC6H4CO2H . El PABA es un sólido blanco , aunque las muestras comerciales pueden parecer grises. Es ligeramente soluble en agua. Consiste en un anillo de benceno sustituido con grupos amino y carboxilo . El compuesto se encuentra ampliamente en el mundo natural.
En la industria, el PABA se prepara principalmente por dos vías:
Las fuentes alimenticias de PABA incluyen el hígado, la levadura de cerveza (y la cerveza sin filtrar), los riñones, la melaza, los hongos y los cereales integrales. [4] Otras fuentes alimenticias de PABA incluyen las espinacas, el hígado y las semillas de avena. [5]
El PABA es un intermediario en la síntesis de folato por bacterias, plantas y hongos. [6] Muchas bacterias, incluidas las que se encuentran en el tracto intestinal humano como E. coli , generan PABA a partir de corismato mediante la acción combinada de las enzimas 4-amino-4-desoxicorismato sintasa y 4-amino-4-desoxicorismato liasa . [7] Las plantas producen PABA en sus cloroplastos y lo almacenan como un éster de glucosa ( pABA -Glc) en sus tejidos. Los humanos carecen de las enzimas para convertir PABA en folato y, por lo tanto, requieren folato de fuentes dietéticas, como vegetales de hojas verdes. En los humanos, el PABA se considera no esencial y, aunque históricamente se lo ha denominado "vitamina B x ", ya no se reconoce como una vitamina [6] porque el microbioma intestinal humano típico genera PABA por sí solo.
Los fármacos de sulfonamida son estructuralmente similares al PABA y su actividad antibacteriana se debe a su capacidad de interferir con la conversión de PABA en folato por la enzima dihidropteroato sintetasa . Por lo tanto, el crecimiento bacteriano se ve limitado por la deficiencia de folato. [8]
La sal de potasio se utiliza como fármaco contra trastornos fibróticos de la piel, como la enfermedad de Peyronie , bajo la marca Potaba. [9] El PABA también se utiliza ocasionalmente en forma de píldora por pacientes con síndrome del intestino irritable para tratar sus síntomas gastrointestinales asociados, y en estudios epidemiológicos nutricionales para evaluar la integridad de la recolección de orina de 24 horas para la determinación de los niveles urinarios de sodio, potasio o nitrógeno. También se ha propuesto que los derivados del PABA funcionen como inhibidores de la acetilcolinesterasa en enfermedades que causan sistemas colinérgicos deficientes, como la enfermedad de Alzheimer. [10]
A pesar de la falta de síndromes reconocidos de deficiencia de PABA en humanos, excepto en aquellos que carecen de las bacterias colónicas que generan PABA, muchos proveedores comerciales afirman que el PABA es beneficioso como suplemento nutricional. Se afirma que es beneficioso para la fatiga, la irritabilidad, la depresión, el eczema supurante (eczema húmedo), la esclerodermia (endurecimiento prematuro de la piel), la pérdida irregular de pigmento en la piel ( vitíligo ) y la aparición prematura de canas. [11]
El PABA se utiliza en el sector biomédico. Sus derivados se encuentran como componente estructural en el 1,5% de una base de datos de 12111 fármacos comerciales. [12] Otros usos incluyen su conversión en colorantes azoicos especiales y agentes de reticulación . El PABA también se utiliza como pesticida biodegradable, aunque su uso ahora está limitado debido a la evolución de nuevas variantes de biopesticidas. En concreto, los estudios han demostrado que el PABA se fotodegrada a través de una vía mediada por O2 en la que el PABA es oxidado por O2 a través de la abstracción de hidrógeno y la descarboxilación. [13]
En el pasado, el PABA se usaba ampliamente en protectores solares como filtro UV. Es un absorbente de UVB, lo que significa que puede absorber longitudes de onda entre 290 y 320 nm. [14] mientras que todavía permite que pasen longitudes de onda UVA entre 320-400 nm, produciendo un bronceado. [15] Patentado en 1943, el PABA fue uno de los primeros ingredientes activos en usarse en protectores solares . [16] Los primeros estudios in vivo en ratones mostraron que el PABA reducía el daño UV. Además, se demostró que protegía contra tumores de piel en roedores. [17] Los estudios en animales e in vitro a principios de la década de 1980 sugirieron que el PABA podría aumentar el riesgo de daño celular por UV. [18] Sobre la base de estos estudios, así como de problemas con alergias y decoloración de la ropa, el PABA cayó en desgracia como protector solar. Sin embargo, los derivados de PABA insolubles en agua, como el padimato O, se utilizan actualmente en algunos productos cosméticos, incluidos rímel, corrector y lápices labiales mate. [19]
A partir de 2008, el avance de los nuevos protectores solares se centra en el desarrollo de un amplio espectro de ingredientes activos que proporcionen una protección uniforme en todas las longitudes de onda, incluida la radiación UVA. Los investigadores están considerando las nanoestructuras híbridas de PABA-TiO 2 que resultan del método de síntesis acuosa in situ con PABA y TiO 2 . [15]
El PABA es en gran medida no tóxico; la dosis letal media de PABA en perros (por vía oral) es de 2 g/kg. [3] Pueden producirse reacciones alérgicas al PABA. Se forma en el metabolismo de ciertos anestésicos locales de tipo éster, y muchas reacciones alérgicas a los anestésicos locales son el resultado de reacciones al PABA. [20]