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Ácido hidroxicítrico

El ácido hidroxicítrico (HCA) es un derivado del ácido cítrico que se encuentra en una variedad de plantas tropicales, incluidas la Garcinia cambogia y el Hibiscus sabdariffa . [1]

Hay cuatro isómeros, ácido (+)- y (-)-hidroxicítrico, y ácido (+)- y (-)-alo-hidroxicítrico. El isómero del ácido (-)-hidroxicítrico es el que se encuentra en la Garcinia . [2]

Química

El ácido hidroxicítrico como tal no se puede aislar de los frutos de garcinia o de hibiscus sabdariffa. Existe tanto en forma abierta como en lactona. La presencia de dos centros quirales en la molécula se aprovecha para construir esqueletos moleculares que de otro modo serían difíciles de sintetizar, lo que demuestra el uso de las lactonas como quirones. [3]

efectos biológicos

(-)-HCA es un inhibidor competitivo de la ATP citrato liasa , que convierte el citrato en oxaloacetato y acetil CoA . [2] Lo contrario de esta conversión es un paso en el ciclo del ácido cítrico .

Los estudios de laboratorio y en animales del HCA han producido resultados que indican un potencial para la modulación del metabolismo de los lípidos. [4] Sin embargo, un estudio clínico ha demostrado que el HCA no tiene ningún efecto en términos de pérdida de peso o reducción de masa grasa. [5] Un metanálisis publicado en 2010 reveló que los efectos adversos gastrointestinales eran dos veces más probables para los usuarios de ácido hidroxicítrico. El uso de HCA está contraindicado en pacientes que padecen Colitis o Enfermedad Inflamatoria Intestinal. [6]

Un isómero de HCA, conocido como (2 S , 3 R ) -HCA, inhibe la alfa-amilasa pancreática y la alfa-glucosidasa intestinal , lo que lleva a una reducción en el metabolismo de los carbohidratos in vitro . [1] En un estudio en ratas Zucker , que están genéticamente predispuestas a la obesidad, el extracto de Garcinia cambogia que contiene HCA demostró que dosis altas condujeron a una supresión significativa de la acumulación de grasa epididimal , pero también tuvieron una alta toxicidad testicular. [7] Sin embargo, este estudio ha sido criticado debido a la posible contaminación del HCA utilizado y varios defectos de diseño. [8] [9]

Investigadores de la Universidad de Houston informaron que el hidroxicitrato es capaz de disolver cristales de oxalato de calcio , un componente de los cálculos renales humanos. Estudios recientes (2019) muestran que los cálculos renales están en capas y pueden formarse y disolverse con el tiempo. Los investigadores creen que el efecto podría conducir al desarrollo de nuevos fármacos para los cálculos renales humanos. [10]

Referencias

  1. ^ ab Yamada T, Hida H, Yamada Y (2007). "Química, propiedades fisiológicas y producción microbiana de ácido hidroxicítrico". Aplica. Microbiol. Biotecnología . 75 (5): 977–82. doi :10.1007/s00253-007-0962-4. PMID  17476502. S2CID  25194835.
  2. ^ ab Jena, BS; Jayaprakasha, GK; Singh, RP; Sakariah, KK (2 de enero de 2002). "Química y bioquímica del ácido (-)-hidroxicítrico de Garcinia". Diario de la química agrícola y alimentaria . 50 (1): 10–22. doi :10.1021/jf010753k. PMID  11754536.
  3. ^ Habel, Deenamma; Nair, Divya S.; Kallingathodi, Zabeera; Mohan, Chithra; Pillai, Sarath M.; Nair, Rani R.; Tomás, Gracia; Haleema, Simimole; Gopinath, Chithra; Abdul, Rinshad V.; Fritz, Mateo (24 de julio de 2020). "Pirrolidina-2,5-dionas quirales derivadas de productos naturales, sus estructuras moleculares y conversión en esqueletos farmacológicamente importantes". Revista de Productos Naturales . 83 (7): 2178–2190. doi :10.1021/acs.jnatprod.0c00211. ISSN  0163-3864. PMID  32584573. S2CID  220079442.
  4. ^ Shara M, Ohia SE, Yasmin T y col. (2003). "Efectos dependientes de la dosis y el tiempo de un nuevo extracto de ácido (-) -hidroxicítrico sobre el peso corporal, la peroxidación lipídica hepática y testicular, la fragmentación del ADN y los datos histopatológicos durante un período de 90 días". Mol. Celúla. Bioquímica . 254 (1–2): 339–46. doi :10.1023/A:1027358106407. PMID  14674714. S2CID  25594704.
  5. ^ Heymsfield SB, Allison DB, Vasselli JR, Pietrobelli A, Greenfield D, Núñez C (1998). "Garcinia cambogia (ácido hidroxicítrico) como posible agente contra la obesidad: un ensayo controlado aleatorio". JAMA . 280 (18): 1596–600. doi :10.1001/jama.280.18.1596. PMID  9820262.
  6. ^ Igho O, Shao K, Rachel P, Barbara W, Edzard E (2011). "El uso de ácido hidroxicítrico del extracto de garcinia como suplemento para bajar de peso: una revisión sistemática y un metanálisis de ensayos clínicos aleatorizados". J. Obes . 2011 (622): 1–9. doi : 10.1155/2011/509038 . PMC 3010674 . PMID  21197150. 
  7. ^ Saito M, Ueno M, Ogino S, Kubo K, Nagata J, Takeuchi M (2005). "Las dosis altas de Garcinia cambogia son eficaces para suprimir la acumulación de grasa en ratas Zucker macho obesas en desarrollo, pero son altamente tóxicas para los testículos". Química de los alimentos. Toxico. 43 (3): 411–9. doi :10.1016/j.fct.2004.11.008. PMID  15680676.
  8. ^ Grupo Madhusudan Soni Burdock (2005). "La toxicidad de Garcinia cambogia es engañosa". Toxicología Alimentaria y Química . 43 (11): 1683–1684. doi :10.1016/j.fct.2005.05.011. PMID  15993998.
  9. ^ Hayamizu, K; Tomí, H; Kaneko, yo; Shen, M; Soni, MG; Yoshino, G (2008). "Efectos del extracto de Garcinia cambogia sobre las hormonas sexuales séricas en sujetos con sobrepeso". Fitoterapia . 79 (4): 255–61. doi :10.1016/j.fitote.2007.12.003. PMID  18316163.
  10. ^ Chung J, Granja I, Taylor M, Mpourmpakis G, Asplin J (2016). "Los modificadores moleculares revelan un mecanismo de inhibición patológica del crecimiento de cristales". Naturaleza . 536 (7617): 446–450. Código Bib :2016Natur.536..446C. doi : 10.1038/naturaleza19062. PMID  27501150. S2CID  4452431.