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Ácido graso de ciclopropano

Ejemplos de ácidos micólicos , una clase de ácidos grasos mono y diciclopropano que se encuentran en la pared celular de la bacteria Mycobacterium tuberculosis.

Los ácidos grasos de ciclopropano ( CPA ) son un subgrupo de ácidos grasos que contienen un grupo ciclopropano . [1] Aunque suelen ser raros, el aceite de semilla de lichi contiene casi un 40% de CPA en forma de triglicéridos . [2]


Biosíntesis

Los CPA se derivan de ácidos grasos insaturados por ciclopropanación . El donante de metileno es un grupo metilo en S-adenosilmetionina (SAM). La conversión es catalizada por la ciclopropano-acil-graso-fosfolípido sintasa . [3] Se propone que el mecanismo implica la transferencia de un grupo CH 3 + desde SAM al alqueno , seguida de la desprotonación del grupo metilo recién unido y el cierre del anillo. [4]

Ácidos grasos de ciclopropeno

ácido malválico , un ácido graso de ciclopropeno

Los ácidos grasos de ciclopropeno son aún más raros que los CPA. Los ejemplos más conocidos son el ácido malválico y el ácido estercúlico . El ácido estercúlico como su triglicérido está presente en los aceites de esterculia y en niveles bajos en el aceite de semilla de especies de Malvaceae [a] (~12%), aceite de semilla de algodón (~1%) y en las semillas del árbol Sterculia foetida (~65-78%). Estos ácidos son altamente reactivos pero el anillo de ciclopropeno se destruye durante el refinado e hidrogenación de los aceites. Han atraído interés porque reducen los niveles de la enzima estearoil-CoA 9-desaturasa (SCD), que cataliza la biodesaturación del ácido esteárico a ácido oleico . [7]

Al menos una revisión indica que los CPFA son cancerígenos , co-carcinógenos y tienen efectos médicos y de otro tipo en los animales; [8] según esta revisión, "los CPFA en los alimentos son peligrosos para la salud humana".

Notas

  1. ^ Varias especies de varios géneros de la familia Malvaceae son conocidas como "árboles de kapok". Por ejemplo: Ceiba pentandra , Bombax ceiba y B. costatum son todas ellas llamadas ampliamente y de forma ambigua "kapok". [5] [6]

Referencias

  1. ^ "Ácidos grasos alicíclicos naturales, ciclopropano, ciclopropeno, ciclopenteno: estructura, composición, análisis, biosíntesis". Archivado desde el original el 17 de diciembre de 2014. Consultado el 2 de febrero de 2015 .
  2. ^ Gaydou, EM; Ralaimanarivo, A.; Bianchini, JP "Ácidos grasos ciclopropanoicos del aceite de semilla de lichi (Litchi-Chinensis): una nueva investigación" J. Agr. Food Chem. 1993, vol. 41, págs. 886-890. doi :10.1021/jf00030a009
  3. ^ Grogan DW, Cronan JE Jr: Formación de anillos de ciclopropano en lípidos de membrana de bacterias" Microbiol Mol Biol Rev 1997, vol. 61, págs. 429-441. http://mmbr.asm.org/content/61/4/429.full.pdf+html
  4. ^ Ludger A. Wessjohann y Wolfgang Brandt, Thies Thiemann "Biosíntesis y metabolismo de anillos de ciclopropano en compuestos naturales" Chem. Rev., 2003, volumen 103, págs. 1625-1648. doi :10.1021/cr0100188
  5. ^ Bohannon, MB; Kleiman, R. (abril de 1978). "Ácidos grasos de ciclopropeno de aceites de semillas seleccionados de bombacaceae, malvaceae y sterculiaceae". Lípidos . 13 (4): 270–273. doi :10.1007/BF02533669. PMID  661511. S2CID  4017359.
  6. ^ Yu, Xiao-Hong; Rawat, Richa; Shanklin, John (diciembre de 2011). "Caracterización y análisis de la familia de sintetasas de ácidos grasos de ciclopropano del algodón y su contribución a la síntesis de ácidos grasos de ciclopropano". BMC Plant Biology . 11 (1): 97. doi : 10.1186/1471-2229-11-97 . PMC 3132707 . PMID  21612656. 
  7. ^ Abraham, Samuel (1975). Enciclopedia internacional de farmacología y terapéutica: Farmacología del transporte de lípidos y procesos ateroscleróticos, Volumen 1. Pergamon Press. pág. 108. ISBN 9780080177625.
  8. ^ LO Hanus, P. Goldshlag, VM Dembitsky (2008). IDENTIFICACIÓN DE ÁCIDOS GRASOS DE CICLOPROPILO EN ACEITE DE NUEZ (JUGLANS REGIA L.). Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc República Checa 2008, 152(1):41–45.

Lectura adicional