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ácido glicérico

El ácido glicérico se refiere a compuestos orgánicos con la fórmula HOCH 2 CH (OH ) CO 2 H. Se produce de forma natural y se clasifica como ácido de azúcar de tres carbonos . Es quiral . Las sales y ésteres del ácido glicérico se conocen como gliceratos .

Producción

El ácido glicérico suele producirse por oxidación del glicerol . Un oxidante típico es el ácido nítrico , pero también se han desarrollado oxidaciones catalíticas: [2] [3]

HOCH 2 CH (OH) CH 2 OH + O 2 → HOCH 2 CH (OH) CO 2 H + H 2 O

Como el glicerol es proquiral , la oxidación de los dos grupos alcohol terminales da distintos enantiómeros del ácido glicérico. La oxidación de ambos alcoholes primarios da ácido tartrónico :

HOCH 2 CH (OH) CH 2 OH + 2 O 2 → HO 2 CCH (OH) CO 2 H + 2 H 2 O

Bioquímica

Varios derivados fosfato del ácido glicérico, incluido el ácido 2-fosfoglicérico , el ácido 3-fosfoglicérico , el ácido 2,3-bisfosfoglicérico y el ácido 1,3-bisfosfoglicérico , son intermedios en la glucólisis . [4] El ácido 3-fosfoglicérico es un intermediario en la biosíntesis del aminoácido serina , que a su vez puede utilizarse en la síntesis de glicina y cisteína . [5]

El ácido glicérico se encuentra naturalmente en Populus tremula y Ardisia crenata . [6]

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 4378 .
  2. ^ Habe, Hiroshi; Fukuoka, Tokuma; Kitamoto, Dai; Sakaki, Keiji (2009). "Producción biotecnológica de ácido d-glicérico y su aplicación". Microbiología y Biotecnología Aplicadas . 84 (3): 445–452. doi :10.1007/s00253-009-2124-3. PMID  19621222. S2CID  9144557.
  3. ^ Yang, Lihua; Li, Xuewen; Chen, Ping; Hou, Zhaoyin (2019). "Oxidación selectiva de glicerol en una solución acuosa sin base: una breve reseña". Revista china de catálisis . 40 (7): 1020-1034. doi : 10.1016/S1872-2067(19)63301-2 . S2CID  196894235.
  4. ^ Reece, Jane B. (2009). Biología (8ª ed.). San Francisco, California: Pearson. págs. 168-169. ISBN 978-0-8053-6844-4.
  5. ^ J. Berg, JL Tymoczko, L. Stryer. Bioquímica, 7ª edición .{{cite book}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  6. ^ PubChem. "Ácido glicérico". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 12 de enero de 2023 .