Compuesto químico
El óxido de propileno es un compuesto orgánico extremadamente tóxico y cancerígeno con fórmula molecular C 3 H 6 O. Este líquido volátil incoloro con un olor similar al éter se produce a gran escala industrialmente. Su principal aplicación es su uso para la producción de poliéter polioles para su uso en la fabricación de plásticos de poliuretano . Es un epóxido quiral , aunque comúnmente se utiliza como mezcla racémica .
Este compuesto a veces se denomina óxido de 1,2-propileno para distinguirlo de su isómero óxido de 1,3-propileno, más conocido como oxetano .
Producción
La producción industrial de óxido de propileno comienza a partir del propileno . [8] Se emplean dos enfoques generales, uno que implica hidrocloración y el otro que implica oxidación . [9] En 2005, aproximadamente la mitad de la producción mundial se realizó mediante tecnología de clorhidrina y la otra mitad mediante rutas de oxidación. Este último enfoque está ganando importancia. [10]
Ruta de hidrocloración
La ruta tradicional procede mediante la conversión de propeno en clorhidrina de propileno según el siguiente esquema simplificado:
A continuación se deshidroclora la mezcla de 1-cloro-2-propanol y 2-cloro-1-propanol. Por ejemplo:
A menudo se utiliza cal ( hidróxido de calcio ) para absorber el HCl .
Oxidación del propileno.
La otra ruta general para obtener óxido de propileno implica la oxidación del propileno con un peróxido orgánico . La reacción sigue esta estequiometría:
- CH3CH = CH2 + RO2H → CH3CHCH2O + ROH
El proceso se practica con cuatro hidroperóxidos : [10]
En principio, este proceso sólo produce agua como subproducto . En la práctica, se generan algunos derivados de PO con anillo abierto. [12]
El óxido de propileno es un bloque de construcción quiral que está disponible comercialmente en forma enantiomérica (( R )-(+) y ( S )-(–)). Los enantiómeros separados se pueden obtener mediante una resolución cinética hidrolítica del material racémico catalizada por Co (III) -salen. [13]
Reacciones
Como otros epóxidos, el PO sufre reacciones de apertura de anillo. Con agua se produce propilenglicol. Con los alcoholes se producen reacciones, denominadas hidroxipropilación , análogas a la etoxilación . Los reactivos de Grignard se añaden al óxido de propileno para dar alcoholes secundarios.
Algunas otras reacciones del óxido de propileno incluyen: [14]
Usos
Entre el 60 y el 70% de todo el óxido de propileno se convierte en poliéter polioles mediante el proceso llamado alcoxilación . [15] Estos polioles son componentes básicos en la producción de plásticos de poliuretano . [16] Aproximadamente el 20% del óxido de propileno se hidroliza en propilenglicol , mediante un proceso que se acelera mediante catálisis ácida o básica . Otros productos importantes son el polipropilenglicol , los éteres de propilenglicol y el carbonato de propileno .
Usos especializados
fumigante
La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos aprobó el uso de óxido de propileno para pasteurizar almendras crudas a partir del 1 de septiembre de 2007, en respuesta a dos incidentes de contaminación por Salmonella en huertos comerciales, uno en Canadá y otro en los Estados Unidos. [17] [18] Los pistachos también se pueden someter a óxido de propileno para controlar la Salmonella .
Microscopía
El óxido de propileno se utiliza habitualmente en la preparación de muestras biológicas para microscopía electrónica , para eliminar el etanol residual utilizado previamente para la deshidratación. En un procedimiento típico, primero se sumerge la muestra en una mezcla de volúmenes iguales de etanol y óxido de propileno durante 5 minutos, y luego cuatro veces en óxido puro, de 10 minutos cada una.
Munición
El óxido de propileno se utiliza a veces en municiones termobáricas como combustible en explosivos de combustible-aire. Además del daño explosivo de la onda expansiva , el óxido de propileno sin explotar puede causar efectos adicionales por toxicidad directa. [19]
Seguridad
El óxido de propileno es extremadamente tóxico y cancerígeno . La exposición aguda causa irritación del tracto respiratorio y eventualmente conduce a la muerte. [20] Los signos de toxicidad después de una exposición aguda incluyen salivación , lagrimeo , secreción nasal, jadeos, letargo e hipoactividad , debilidad y falta de coordinación. El óxido de propileno también es neurotóxico en ratas y presumiblemente en humanos [21]
El óxido de propileno alquila el ADN . [22] Como tal, es un carcinógeno animal conocido [23] y un carcinógeno humano potencial, y está incluido en la Lista de carcinógenos del Grupo 2B de la IARC . [24]
ocurrencia natural
En 2016 se informó que se detectó óxido de propileno en Sagitario B2 , una nube de gas en la Vía Láctea que pesa tres millones de masas solares . Es la primera molécula quiral detectada en el espacio, aunque sin exceso enantiomérico . [25]
Referencias
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fuentes citadas
enlaces externos
- Página del libro web para C3H6O
- Óxido de propileno en la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos
- Óxido de propileno – información del producto químico: propiedades, producción, aplicaciones.
- Óxido de propileno en el sitio web de Tóxicos del Aire de la Red de Transferencia de Tecnología
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos