Compuesto químico
El éter diglicidílico de resorcinol , también llamado éter diglicidílico de resorcinol ( RDGE ), es un compuesto químico orgánico aromático líquido y químicamente un éter glicidílico. [2] [3]
La fórmula es C 12 H 14 O 4 [4] y el Número de Registro CAS 101-90-6. [5] Es uno de varios éteres glicidílicos disponibles comercialmente que se utilizan para reducir la viscosidad de las resinas epoxi . [6] Estos luego se utilizan en recubrimientos , selladores , adhesivos y elastómeros . [7] Tiene el Número de Registro CAS 101-90-6. [8] Tiene el nombre IUPAC 2-[[3-(oxiran-2-ilmetoxi)fenoxi]metil]oxirano y está registrado en la TSCA ( Ley de Control de Sustancias Tóxicas de 1976 ) como Oxirano, 2,2'-[1, 3-fenilenbis(oximetileno)]bis-. [9] Está registrado en REACH y en EINECS . [10]
Sinónimos
- 1,3-Bis(2,3-epoxipropoxi)benceno
- 1,3-diglicidiloxibenceno
- 2,2'-(1,3-fenilenbis(oximetileno))bisoxirano [11]
- Araldita ERE 1359
- Éter diglicidílico de resorcinol
- m-Bis(2,3-epoxipropoxi)benceno [12]
- meta-bis(glicidiloxi)benceno
- Oxirano, 2,2'-(1,3-fenilenbis(oximetileno))bis-
- RDGE
- Resorcinol bis(2,3-epoxipropil)éter
- Éter diglicidílico de resorcinol
Síntesis
El resorcinol y la epiclorhidrina se hacen reaccionar en presencia de una base y no de un catalizador ácido de Lewis como es normal con los éteres glicidílicos. Se forma una halohidrina . A esto le sigue un lavado con hidróxido de sodio en la etapa de deshidrocloración . Esto forma éter diglicidílico de resorcinol. [13] Los productos de desecho son agua, cloruro de sodio y exceso de soda cáustica. Una de las pruebas de control de calidad implicaría medir el valor de epoxi mediante la determinación del peso equivalente de epoxi.
Usos
El material tiene dos grupos oxirano y, por tanto, se utiliza principalmente en sistemas de resinas epoxi como diluyente reactivo y modificador. [14] [15] [16] Ha encontrado uso como aditivo para unir sistemas de resinas [17] y también como modificador de resinas fenólicas [18] A pesar de su toxicidad, generalmente proporciona excelentes propiedades y, por lo tanto, existen aplicaciones militares. [19] El uso del diluyente afecta las propiedades mecánicas y la microestructura de las resinas epoxi. Sin embargo, este diluyente es uno de los mejores para no reducir demasiado las propiedades. [20] [21]
Toxicología
Está clasificado como grupo 2B de la IARC por la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer . La toxicología se ha estudiado durante mucho tiempo y se comprende bastante bien. [22] [23]
Ver también
Referencias
- ^ "Éter diglicidil resorcinol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 27 de mayo de 2022 .
- ^ "Éter diglicidílico de resorcinol | C12H14O4 | ChemSpider". www.chemspider.com . Consultado el 25 de mayo de 2022 .
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Otras lecturas
- Tecnología de resina epoxi. Paul F. Bruins, Instituto Politécnico de Brooklyn. Nueva York: Interscience Publishers. 1968.ISBN 0-470-11390-1. OCLC 182890.
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- "Resinas Epoxi Dow" (PDF) .
Sitios web externos
- Parchem RDGE
- Ficha técnica
- Ficha de datos de seguridad