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Éter diglicidil resorcinol

El éter diglicidílico de resorcinol , también llamado éter diglicidílico de resorcinol ( RDGE ), es un compuesto químico orgánico aromático líquido y químicamente un éter glicidílico. [2] [3]

La fórmula es C 12 H 14 O 4 [4] y el Número de Registro CAS 101-90-6. [5] Es uno de varios éteres glicidílicos disponibles comercialmente que se utilizan para reducir la viscosidad de las resinas epoxi . [6] Estos luego se utilizan en recubrimientos , selladores , adhesivos y elastómeros . [7] Tiene el Número de Registro CAS 101-90-6. [8] Tiene el nombre IUPAC 2-[[3-(oxiran-2-ilmetoxi)fenoxi]metil]oxirano y está registrado en la TSCA ( Ley de Control de Sustancias Tóxicas de 1976 ) como Oxirano, 2,2'-[1, 3-fenilenbis(oximetileno)]bis-. [9] Está registrado en REACH y en EINECS . [10]

Sinónimos

Síntesis

El resorcinol y la epiclorhidrina se hacen reaccionar en presencia de una base y no de un catalizador ácido de Lewis como es normal con los éteres glicidílicos. Se forma una halohidrina . A esto le sigue un lavado con hidróxido de sodio en la etapa de deshidrocloración . Esto forma éter diglicidílico de resorcinol. [13] Los productos de desecho son agua, cloruro de sodio y exceso de soda cáustica. Una de las pruebas de control de calidad implicaría medir el valor de epoxi mediante la determinación del peso equivalente de epoxi.

Usos

El material tiene dos grupos oxirano y, por tanto, se utiliza principalmente en sistemas de resinas epoxi como diluyente reactivo y modificador. [14] [15] [16] Ha encontrado uso como aditivo para unir sistemas de resinas [17] y también como modificador de resinas fenólicas [18] A pesar de su toxicidad, generalmente proporciona excelentes propiedades y, por lo tanto, existen aplicaciones militares. [19] El uso del diluyente afecta las propiedades mecánicas y la microestructura de las resinas epoxi. Sin embargo, este diluyente es uno de los mejores para no reducir demasiado las propiedades. [20] [21]

Toxicología

Está clasificado como grupo 2B de la IARC por la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer . La toxicología se ha estudiado durante mucho tiempo y se comprende bastante bien. [22] [23]

Ver también

Referencias

  1. ^ "Éter diglicidil resorcinol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 27 de mayo de 2022 .
  2. ^ "Éter diglicidílico de resorcinol | C12H14O4 | ChemSpider". www.chemspider.com . Consultado el 25 de mayo de 2022 .
  3. ^ "Tesauro del NCI". ncithesaurus.nci.nih.gov . Consultado el 25 de mayo de 2022 .
  4. ^ "Éter diglicidílico de resorcinol". www.chemsrc.com . Consultado el 25 de mayo de 2022 .
  5. ^ Inc, asociados de Abt. "Guía ME del inventario de emisiones tóxicas (TRI)". ordspub.epa.gov . Consultado el 25 de mayo de 2022 . {{cite web}}: |last=tiene nombre genérico ( ayuda )
  6. ^ "Éter diglicidílico de resorcinol | CAS 101-90-6". www.scbt.com . Consultado el 25 de mayo de 2022 .
  7. ^ Howarth GA "Síntesis de un sistema de recubrimiento de protección contra la corrosión que cumple con la legislación basado en tecnología de uretano, oxazolidina y epoxi a base de agua" páginas 23,24,39 Tesis de maestría en ciencias Abril de 1997 Imperial College London
  8. ^ PubChem. "Éter diglicidil resorcinol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 27 de mayo de 2022 .
  9. ^ "Hoja de sustancias peligrosas del éter diglicidílico de resorcinol de Nueva Jersey" (PDF) . Gobierno de Nueva Jersey .
  10. ^ "Información sobre sustancias - ECHA". echa.europa.eu . Consultado el 27 de mayo de 2022 .
  11. ^ "Oxirano, 2,2'-[1,3-fenilenbis (oximetileno)]bis-". webbook.nist.gov . Consultado el 25 de mayo de 2022 .
  12. ^ PubChem. "Banco de datos de sustancias peligrosas (HSDB): 4166". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 25 de mayo de 2022 .
  13. ^ Crivello, James V. (2006). "Diseño y síntesis de éteres glicidílicos multifuncionales que se someten a polimerización frontal". Journal of Polymer Science Parte A: Química de polímeros . 44 (21): 6435–6448. Código Bib : 2006JPoSA..44.6435C. doi :10.1002/pola.21761. ISSN  0887-624X.
  14. ^ Jagtap, Ameya Rajendra; Más, Aarti (1 de agosto de 2022). "Desarrollos en diluyentes reactivos: una revisión". Boletín de polímeros . 79 (8): 5667–5708. doi :10.1007/s00289-021-03808-5. ISSN  1436-2449. S2CID  235678040.
  15. ^ Sorokin, vicepresidente; Bobylev, VA; Eselev, AD (1 de septiembre de 2007). "Resinas epoxi a base de resorcinol y sus derivados". Serie C de ciencia de polímeros . 49 (3): 272–275. doi :10.1134/S1811238207030149. ISSN  1555-614X. S2CID  94228644.
  16. ^ "Éter de diglicidil resorcinol: descripción general | Temas de ScienceDirect". www.sciencedirect.com . Consultado el 25 de mayo de 2022 .
  17. ^ Solicitud WO 2021124125, Zafar, Ashar; Pham, Huynh Tram Anh & Hägg, Katarina et al., "Process for the prepare of a bonding resin", publicado el 24 de junio de 2021, asignado a Stora Enso Oyj 
  18. ^ Estados Unidos 11161976, Goodwin, Kimberly; Viswanathan, Ganapathy S. & Peace, Scott et al., "Sistema epoxi fenólico", publicado el 2 de noviembre de 2021, asignado a Hexion Vad LLC 
  19. ^ Stand, Hubert J. (26 de julio de 1973). "Síntesis de Resinas Epoxi para Estudios de Propiedad-Estructura". Archivado desde el original el 14 de mayo de 2021. {{cite journal}}: Citar diario requiere |journal=( ayuda )
  20. ^ Pastarnokienė, Liepa; Jonikaitė-Švėgždienė, Jūratė; Lapinskaitė, Neringa; Kulbokaitė, Ruta; Bočkuvienė, Alma; Kochanė, Tatjana; Makuška, Ričardas (1 de julio de 2023). "El efecto de los diluyentes reactivos sobre el curado de resinas epoxi y propiedades de los recubrimientos epoxi curados". Revista de investigación y tecnología de recubrimientos . 20 (4): 1207–1221. doi :10.1007/s11998-022-00737-4. ISSN  1935-3804. S2CID  256749849.
  21. ^ Khalina, Morteza; Beheshty, Mohammad Hosain; Salimi, Ali (1 de agosto de 2019). "El efecto del diluyente reactivo sobre las propiedades mecánicas y la microestructura de las resinas epoxi". Boletín de polímeros . 76 (8): 3905–3927. doi :10.1007/s00289-018-2577-6. ISSN  1436-2449. S2CID  105389177.
  22. ^ Programa Nacional de Toxicología (2011). "Éter diglicidil resorcinol". Informe sobre carcinógenos: perfiles carcinógenos . 12 : 163–164. ISSN  1551-8280. PMID  21852825.
  23. ^ Berdasco, Nancy Anne M.; Waechter, John M. (17 de agosto de 2012), Bingham, Eula; Cohrssen, Bárbara; Powell, Charles H. (eds.), "Compuestos epoxi: éteres diglicidílicos aromáticos, éteres poliglicidílicos, ésteres glicidílicos y compuestos epoxi diversos", Patty's Toxicology , Hoboken, Nueva Jersey, EE. UU.: John Wiley & Sons, Inc., págs. 491 –528, doi :10.1002/0471435139.tox083.pub2, ISBN 978-0-471-12547-1, recuperado el 28 de julio de 2022

Otras lecturas

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