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Ácido valérico

El ácido valérico o ácido pentanoico es un ácido carboxílico de alquilo de cadena lineal con la fórmula química CH 3 (CH 2 ) 3 COOH . Al igual que otros ácidos carboxílicos de bajo peso molecular, tiene un olor desagradable . Se encuentra en la planta con flores perennes Valeriana officinalis , de la que obtiene su nombre. Su uso principal es en la síntesis de sus ésteres . Las sales y ésteres del ácido valérico se conocen como valeratos o pentanoatos . Los ésteres volátiles del ácido valérico tienden a tener olores agradables y se utilizan en perfumes y cosméticos. Varios, incluidos el valerato de etilo y el valerato de pentilo, se utilizan como aditivos alimentarios debido a sus sabores frutales.

Historia

El ácido valérico es un componente menor de la planta perenne con flores valeriana ( Valeriana officinalis ), de la que obtiene su nombre. [3] La raíz seca de esta planta se ha utilizado con fines medicinales desde la antigüedad. [4] El ácido isovalérico relacionado comparte su olor desagradable y su identidad química se investigó mediante la oxidación de los componentes del alcohol fusel , que incluye los alcoholes amílicos de cinco carbonos . [5] El ácido valérico es un componente volátil del estiércol porcino. Otros componentes incluyen otros ácidos carboxílicos, escatol , trimetilamina y ácido isovalérico . [6] También es un componente del sabor en algunos alimentos. [7]

Fabricar

En la industria, el ácido valérico se produce mediante el proceso oxo a partir de 1-buteno y gas de síntesis , formando valeraldehído , que se oxida hasta el producto final. [8]

H 2 + CO + CH 3 CH 2 CH=CH 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO → ácido valérico

También se puede producir a partir de azúcares derivados de biomasa a través del ácido levulínico y esta alternativa ha recibido considerable atención como una forma de producir biocombustibles . [9] [10]

Reacciones

El ácido valérico reacciona como un ácido carboxílico típico: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . [11] Este último, el cloruro de valerilo, se utiliza comúnmente como intermedio para obtener los demás.

Usos

El ácido valérico se encuentra de forma natural en algunos alimentos, pero también se utiliza como aditivo alimentario. [12] Un panel de la FAO y la OMS revisó su seguridad en esta aplicación y concluyó que no había problemas de seguridad en los niveles probables de ingesta. [13] El compuesto se utiliza para la preparación de derivados, en particular sus ésteres volátiles que, a diferencia del ácido original, tienen olores agradables y sabores afrutados y, por lo tanto, encuentran aplicaciones en perfumes, cosméticos y alimentos. [8] Algunos ejemplos típicos son los valeratos de metilo , [14] los valeratos de etilo , [15] y los valeratos de pentilo . [16]

Biología

En los seres humanos, el ácido valérico es un producto menor [17] del microbioma intestinal y también puede producirse mediante el metabolismo de sus ésteres presentes en los alimentos. [18] Se ha sugerido que la restauración de los niveles de este ácido en el intestino es el mecanismo que da como resultado el control de la infección por Clostridioides difficile después del trasplante de microbiota fecal . [19]

Sales y ésteres de valerato

El ion valerato o pentanoato es C 4 H 9 C O O − , la base conjugada del ácido valérico. Es la forma que se encuentra en los sistemas biológicos a pH fisiológico . Un compuesto valerato o pentanoato es una sal carboxilato o un éster de ácido valérico. Muchos productos farmacéuticos a base de esteroides , por ejemplo los basados ​​en betametasona o hidrocortisona , incluyen el esteroide como éster valerato.

Ejemplos

Véase también

Busque ácido valérico en Wikcionario, el diccionario libre.

Referencias

  1. ^ Merck Index , 13.ª edición, 2001, página 1764.
  2. ^ Sigma-Aldrich. «Ácido valérico» . Consultado el 29 de septiembre de 2020 .
  3. ^ Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Ácido valérico"  . Encyclopædia Britannica . Vol. 27 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 859.
  4. ^ Patočka, Jiří; Jakl, Jiří (2010). "Componentes químicos biomédicamente relevantes de Valeriana officinalis". Revista de Biomedicina Aplicada . 8 : 11-18. doi : 10.2478/v10136-009-0002-z .
  5. ^ Pedler, Alexander (1868). "Sobre las formas isoméricas del ácido valérico". Journal of the Chemical Society . 21 : 74–76. doi :10.1039/JS8682100074.
  6. ^ Ni, Ji-Qin; Robarge, Wayne P.; Xiao, Changhe; Heber, Albert J. (2012). "Compuestos orgánicos volátiles en instalaciones porcinas: una revisión crítica". Chemosphere . 89 (7): 769–788. Bibcode :2012Chmsp..89..769N. doi :10.1016/j.chemosphere.2012.04.061. PMID  22682363.
  7. ^ Wang, Pao-Shui; Kato, Hiromichi; Fujimaki, Masao (1970). "Estudios sobre los componentes del sabor de la cebada tostada". Química agrícola y biológica . 34 (4): 561–567. doi :10.1080/00021369.1970.10859653.
  8. ^ ab Riemenschneider, Wilhelm (2002). "Ácidos carboxílicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a05_235. ISBN 978-3527306732.
  9. ^ Lange, Jean-Paul; Price, Richard; Ayoub, Paul M.; Louis, Jurgen; Petrus, Leo; Clarke, Lionel; Gosselink, Hans (2010). "Biocombustibles valéricos: una plataforma de combustibles celulósicos para el transporte". Angewandte Chemie International Edition . 49 (26): 4479–4483. doi : 10.1002/anie.201000655 . PMID  : 20446282.
  10. ^ Yan, Long; Yao, Qian; Fu, Yao (2017). "Conversión de ácido levulínico y levulinatos de alquilo en biocombustibles y productos químicos de alto valor". Química verde . 19 (23): 5527–5547. doi :10.1039/C7GC02503C.
  11. ^ Jenkins, PR (1985). "Ácidos carboxílicos y derivados". Métodos generales y sintéticos . Vol. 7. págs. 96-160. doi :10.1039/9781847556196-00096. ISBN . 978-0-85186-884-4.
  12. ^ Shahidi, Fereidoon; Rubin, Leon J.; d'Souza, Lorraine A.; Teranishi, Roy; Buttery, Ron G. (1986). "Compuestos volátiles del sabor de la carne: una revisión de la composición, técnicas de análisis y evaluación sensorial". CRC Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 24 (2): 141–243. doi :10.1080/10408398609527435. PMID  3527563.
  13. ^ Comité de expertos de la FAO/OMS sobre aditivos alimentarios (1998). «Evaluación de la inocuidad de determinados aditivos alimentarios y contaminantes» . Consultado el 30 de septiembre de 2020 .
  14. ^ "Valerato de metilo". The Good Scents Company . Consultado el 30 de septiembre de 2020 .
  15. ^ "Valerato de etilo". The Good Scents Company . Consultado el 30 de septiembre de 2020 .
  16. ^ "Valerato de amilo". The Good Scents Company . Consultado el 30 de septiembre de 2020 .
  17. ^ Markowiak-Kopeć, Paulina; Śliżewska, Katarzyna (2020). "El efecto de los probióticos en la producción de ácidos grasos de cadena corta por el microbioma intestinal humano". Nutrients . 12 (4): 1107. doi : 10.3390/nu12041107 . PMC 7230973 . PMID  32316181. S2CID  216075062. 
  18. ^ "Metabocard para ácido valérico". Base de datos del metaboloma humano . 23 de abril de 2020. Consultado el 30 de septiembre de 2020 .
  19. ^ McDonald, Julie AK; Mullish, Benjamin H.; Pechlivanis, Alexandros; Liu, Zhigang; Brignardello, Jerusa; Kao, Dina; Holmes, Elaine; Li, Jia V.; Clarke, Thomas B.; Thursz, Mark R.; Marchesi, Julian R. (2018). "Inhibición del crecimiento de Clostridioides difficile mediante la restauración del valerato, producido por la microbiota intestinal". Gastroenterología . 155 (5): 1495–1507.e15. doi :10.1053/j.gastro.2018.07.014. PMC 6347096 . PMID  30025704.