El ácido sulfanílico ( ácido 4-aminobencenosulfónico ) es un compuesto orgánico con la fórmula H3NC6H4SO3 . Es un sólido blanquecino. Es un zwitterión , lo que explica su alto punto de fusión . Es un componente básico común en la química orgánica. [ 4 ]
Síntesis
El ácido sulfanílico se puede producir por sulfonación de anilina con ácido sulfúrico concentrado . [5] Esto ocurre a través del ácido fenilsulfámico; un zwitterión con un enlace NS. Eugen Bamberger propuso originalmente un mecanismo que involucra una serie de reordenamientos intramoleculares, con el ácido fenilsulfámico formando ácido ortanílico , que se reordenó a ácido sulfanílico al calentarlo. [6] [7] Estudios posteriores de radioazufre mostraron que el proceso es intermolecular, con el ácido fenilsulfámico desulfatando para generar trióxido de azufre , que luego reacciona con la anilina en la posición para de manera similar a un reordenamiento de Bamberger . [8] [9]
Como reflejo de su amplio uso, el ácido sulfanílico se encuentra en los lixiviados de los vertederos. [11] Se produce mediante la reducción de algunos colorantes azoicos. [12]
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