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Ácido sulfanílico

El ácido sulfanílico ( ácido 4-aminobencenosulfónico ) es un compuesto orgánico con la fórmula H3NC6H4SO3 . Es un sólido blanquecino. Es un zwitterión , lo que explica su alto punto de fusión . Es un componente básico común en la química orgánica. [ 4 ]

Síntesis

El ácido sulfanílico se puede producir por sulfonación de anilina con ácido sulfúrico concentrado . [5] Esto ocurre a través del ácido fenilsulfámico; un zwitterión con un enlace NS. Eugen Bamberger propuso originalmente un mecanismo que involucra una serie de reordenamientos intramoleculares, con el ácido fenilsulfámico formando ácido ortanílico , que se reordenó a ácido sulfanílico al calentarlo. [6] [7] Estudios posteriores de radioazufre mostraron que el proceso es intermolecular, con el ácido fenilsulfámico desulfatando para generar trióxido de azufre , que luego reacciona con la anilina en la posición para de manera similar a un reordenamiento de Bamberger . [8] [9]

Aplicaciones

Como el compuesto forma fácilmente compuestos diazo , se utiliza para hacer tintes y sulfamidas . [4] Esta propiedad también se utiliza para el análisis cuantitativo de iones nitrato y nitrito mediante la reacción de acoplamiento de diazonio con N-(1-naftil)etilendiamina , lo que da como resultado un tinte azo , y la concentración de iones nitrato o nitrito se dedujo de la intensidad del color de la solución roja resultante mediante colorimetría . [10]

También se utiliza como estándar en el análisis de combustión y en la reacción de Pauly .

Aspectos medioambientales

Como reflejo de su amplio uso, el ácido sulfanílico se encuentra en los lixiviados de los vertederos. [11] Se produce mediante la reducción de algunos colorantes azoicos. [12]

Derivados

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Favre, Henri A.; Powell, Warren H., eds. (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul). Cambridge: Royal Society of Chemistry . pág. 789. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 9780854041824. OCLC  1077224056. El nombre 'ácido sulfanílico' no se conserva.
  2. ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual de química y física del CRC (97.ª edición). CRC Press . pág. 5–88. ISBN. 978-1498754286.
  3. ^ "Ácido sulfanílico". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  4. ^ ab "Ácido sulfanílico". Diccionario de química . Oxford University Press, 2000. Oxford Reference Online. Oxford University Press.
  5. ^ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie , 2.ª edición, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, p. 511, ISBN 3-342-00280-8 . 
  6. ^ Bamberger, agosto; Kunz, Jac. (mayo de 1897). "Umlagerung von Sulfonsäuren. (II.)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 30 (2): 2274–2277. doi :10.1002/cber.189703002211.
  7. ^ Illuminati, Gabriello (junio de 1956). "Una nueva investigación del papel del ácido fenilsulfámico en la formación de ácidos aminobencenosulfónicos". Journal of the American Chemical Society . 78 (11): 2603–2606. doi :10.1021/ja01592a075.
  8. ^ Spillane, WJ; Scott, FL (enero de 1967). "Estudios de radioazufre sobre la reorganización del ácido fenilsulfámico a ácido sulfanílico". Tetrahedron Letters . 8 (14): 1251–1253. doi :10.1016/S0040-4039(00)90678-6.
  9. ^ Scott, FL; Spillane, WJ (enero de 1967). "La isomerización del ácido ortanílico a ácido sulfanílico en presencia de ácido sulfúrico-S35". Tetrahedron Letters . 8 (28): 2707–2711. doi :10.1016/S0040-4039(01)89979-2.
  10. ^ GH Jerffery; J. Bassett; J. Mendham; RC Denney (1989). "Colorimetría y espectrofotometría". Libro de texto de análisis químico cuantitativo de Vogel, quinta edición . Longman. pág. 702. ISBN 0-582-44693-7.
  11. ^ Holm, John V.; Ruegge, Kirsten.; Bjerg, Poul L.; Christensen, Thomas H. (1995). "Presencia y distribución de compuestos orgánicos farmacéuticos en las aguas subterráneas gradiente abajo de un vertedero (Grindsted, Dinamarca)". Environmental Science & Technology . 29 (5): 1415–1420. Bibcode :1995EnST...29.1415H. doi :10.1021/es00005a039. PMID  22192041. S2CID  2994687.
  12. ^ Nam, S. (2000). "Reducción de colorantes azoicos con hierro de valencia cero". Water Research . 34 (6): 1837–1845. Código Bibliográfico :2000WatRe..34.1837N. doi :10.1016/S0043-1354(99)00331-0.
  13. ^ Klaus Hambre; Peter Mischke; Wolfgang Rieper; Roderich Raue; Klaus Kunde; Aloys Engel (2005). "Tintes azoicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_245. ISBN 978-3527306732..