El ácido cloroacético , conocido industrialmente como ácido monocloroacético ( MCA ), es un compuesto organoclorado con la fórmula Cl C H 2 C O 2 H . Este ácido carboxílico es un componente básico útil en la síntesis orgánica . Es un sólido incoloro. Los compuestos relacionados son el ácido dicloroacético y el ácido tricloroacético .
El ácido cloroacético fue preparado por primera vez (en forma impura) por el químico francés Félix LeBlanc (1813-1886) en 1843 clorando el ácido acético en presencia de luz solar, [3] y en 1857 (en forma pura) por el químico alemán Reinhold Hoffmann (1831-1919) refluyendo ácido acético glacial en presencia de cloro y luz solar , [4] y luego por el químico francés Charles Adolphe Wurtz por hidrólisis de cloruro de cloroacetilo ( ClCH 2 COCl ), también en 1857. [5]
El ácido cloroacético se prepara industrialmente por dos vías. El método predominante es la cloración del ácido acético , con anhídrido acético como catalizador :
Esta ruta sufre la producción de ácido dicloroacético y ácido tricloroacético como impurezas, que son difíciles de separar por destilación :
El segundo método implica la hidrólisis del tricloroetileno :
La hidrólisis se lleva a cabo a 130–140 °C en una solución concentrada (al menos al 75 %) de ácido sulfúrico . Este método produce un producto de alta pureza, a diferencia de la ruta de halogenación . Sin embargo, las cantidades significativas de HCl liberadas han llevado a la creciente popularidad de la ruta de halogenación. Aproximadamente se producen 420.000 toneladas al año en todo el mundo. [2]
La mayoría de las reacciones aprovechan la alta reactividad del enlace C−Cl .
En su aplicación a mayor escala, el ácido cloroacético se utiliza para preparar el agente espesante carboximetilcelulosa y carboximetilalmidón .
El ácido cloroacético también se utiliza en la producción de herbicidas fenoxi por eterificación con clorofenoles. De esta manera se producen el ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético (MCPA), el ácido 2,4-diclorofenoxiacético y el ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (2,4,5-T). Es el precursor del herbicida glifosato y dimetoato . El ácido cloroacético se convierte en cloruro de cloroacetilo , un precursor de la adrenalina (epinefrina). El desplazamiento del cloruro por sulfuro da lugar al ácido tioglicólico , que se utiliza como estabilizador en el PVC y como componente de algunos cosméticos . [2]
Un ejemplo de su utilidad en la química orgánica es la O -alquilación de salicilaldehído con ácido cloroacético, seguida de la descarboxilación del éter resultante , produciendo benzofurano . [6] [7]
Al igual que otros ácidos cloroacéticos y halocarbonos relacionados , el ácido cloroacético es un agente alquilante peligroso . La DL50 para ratas es de 76 mg / kg. [2]
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a Saber de la Comunidad de los Estados Unidos (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que la producen, almacenan o usan en cantidades significativas. [8]