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Ácido metilfosfónico

El ácido metilfosfónico es un compuesto organofosforado con la fórmula química CH 3 P(O)(OH) 2 . El centro de fósforo es tetraédrico y está unido a un grupo metilo, dos grupos OH y un oxígeno. El ácido metilfosfónico es un sólido blanco, no volátil, poco soluble en disolventes orgánicos, pero soluble en agua y alcoholes comunes. [2]

Preparación

El ácido metilfosfónico se puede preparar a partir de trietilfosfito utilizando primero una reacción de Michaelis-Arbuzov para generar el centro de fósforo (V): [3]

CH3Cl + P ( OC2H5 ) 3 → CH3PO ( OC2H5 ) 2 + C2H5Cl

El dialquilfosfonato resultante se trata luego con clorotrimetilsilano antes de la hidrólisis del siloxifosfonato para generar el producto deseado. [3]

CH 3 PO (OC 2 H 5 ) 2 + 2 Me 3 SiCl → CH 3 PO (OSiMe 3 ) 2 + 2 C 2 H 5 Cl
CH 3 PO (OSiMe 3 ) 2 + 2H 2 O → CH 3 PO (OH) 2 + 2 HOSiMe 3

La vía de reacción se lleva a cabo a través del intermediario siloxifosfonato debido a la dificultad de hidrolizar directamente los dialquilfosfonatos. Katritzky y sus colaboradores publicaron una síntesis en un solo paso de ácido metilfosfónico en 1989. [3]

Referencias

  1. ^ "Ácido metilfosfónico". Sigma-Aldrich . Consultado el 12 de diciembre de 2013 .
  2. ^ "Ácido metilfosfónico - Resumen del compuesto". NCBI . Consultado el 12 de diciembre de 2013 .
  3. ^ abc Katritzky, Alan R. ; Pilarski, Boguslaw; Johnson, Jack W. (1989). "Un procedimiento en un solo recipiente para la preparación de ácidos fosfónicos a partir de haluros de alquilo". The New Journal for Organic Synthesis . 22 (2): 209–213. doi :10.1080/00304949009458197.