El ácido estercúlico es un ácido graso del grupo del ciclopropeno . Se encuentra en varias plantas del género Sterculia , y es el componente principal del aceite de semilla de Sterculia foetida . [1]
La biosíntesis del ácido estercúlico comienza con la ciclopropanación del alqueno del ácido oleico unido a fosfolípidos , un ácido graso cis - monoinsaturado de 18 carbonos . Esta transformación implica dos pasos mecanísticos: metilación electrofílica con S -adenosil metionina para dar un intermedio reactivo carbocatiónico , seguida de ciclización por pérdida de H + mediada por una enzima ciclopropano-acil-graso-fosfolípido sintasa . El producto, ácido dihidroestercúlico , se convierte en ácido estercúlico por deshidrogenación del ciclopropano cis -disustituido a ciclopropeno . [2] Un paso adicional de oxidación α elimina un carbono de la cadena carboxi para formar la estructura de cadena de 17 carbonos del ácido malválico .
