Compuesto químico
El ácido cacodílico es un compuesto organoarsénico con la fórmula (CH 3 ) 2 As O 2 H. Con la fórmula R 2 As (O) OH, es el más simple de los ácidos arsínicos . Es un sólido incoloro que es soluble en agua.
La neutralización del ácido cacodílico con una base da sales de cacodilato , por ejemplo cacodilato de sodio . Son potentes herbicidas . El ácido cacodílico/cacodilato de sodio es un agente tampón en la preparación y fijación de muestras biológicas para microscopía electrónica y en cristalografía de proteínas .
Historia
En el siglo XVIII se descubrió que combinando As 2 O 3 y cuatro equivalentes de acetato de potasio ( CH 3 CO 2 K ) se obtenía un producto llamado " líquido humeante de Cadet " que contiene óxido de cacodilo , ((CH 3 ) 2 As) 2 O y cacodilo , ((CH 3 ) 2 As) 2 .
Robert Bunsen, de la Universidad de Marburg , informó sobre las primeras investigaciones sobre los " cacodilos " . Bunsen dijo sobre los compuestos,
"El olor de este cuerpo produce un hormigueo instantáneo en manos y pies, e incluso vértigo e insensibilidad... Es notable que cuando uno se expone al olor de estos compuestos la lengua se cubre con una capa negra, incluso cuando no hay más los malos efectos se notan".
Su trabajo en este campo condujo a una mayor comprensión del grupo metilo .
El óxido de cacodilo, ((CH 3 ) 2 As) 2 O , a menudo se considera el primer compuesto organometálico que se prepara sintéticamente.
El ácido cacodílico y sus sales fueron incorporados a los herbicidas por una gran variedad de fabricantes bajo numerosas marcas. APC Holdings Corp. vendió ácido cacodílico y sus sales bajo la marca Phytar . [4] La variedad Phytar 560G, una mezcla de ácido cacodílico y cacodilato de sodio, se utilizó durante la guerra de Vietnam como defoliante con el nombre de " Agente Azul ". [5]
Reacciones
El ácido cacodílico es un ácido débil con un pKa de alrededor de 6,25. [6]
El ácido cacodílico se puede reducir a dimetilarsina, que es un intermedio versátil para la síntesis de otros compuestos organoarsénicos: [7] [8]
- (CH 3 ) 2 AsO 2 H + 2 Zn + 4 HCl → (CH 3 ) 2 AsH + 2 ZnCl 2 + 2 H 2 O
- (CH 3 ) 2 AsO 2 H + SO 2 + HI → (CH 3 ) 2 AsI + SO 3 + H 2 O
Efectos en la salud
El ácido cacodílico es altamente tóxico por ingestión , inhalación o contacto con la piel. La EPA de EE.UU. afirma que todas las formas de arsénico son un riesgo grave para la salud humana y la Agencia de Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades de los Estados Unidos clasificó al arsénico como el número 1 en su Lista de Prioridades de Sustancias Peligrosas de 2001 en sitios Superfund. [9] El arsénico está clasificado como carcinógeno del grupo A. [9]
Ver también
Referencias
- ^ Betz, R.; McCleland, C.; Marchand, H. (2011). "Entrada CSD: CADYLA01: ácido dimetilarsínico". Base de datos estructural de Cambridge : estructuras de acceso . Centro de datos cristalográficos de Cambridge . doi :10.5517/ccx73mv . Consultado el 21 de diciembre de 2021 .
- ^ ab Betz, R.; McCleland, C.; Marchand, H. (2011). "El polimorfo monoclínico del ácido dimetilarsínico". Acta Crystallogr. mi . 67 (8): m1013. doi :10.1107/S1600536811025505. PMC 3212109 . PMID 22090811.
- ^ Trotón, J.; Zobel, T. (1965). "826. Estereoquímica del arsénico. Parte XVI. Ácido cacodílico". J. química. Soc. : 4466–4471. doi :10.1039/JR9650004466.
- ^ Stanley A. Greene (2005). Manual de Sittig sobre pesticidas y productos químicos agrícolas. Guillermo Andrés. pag. 132.ISBN 978-0-8155-1903-4.
- ^ Comité para revisar los efectos sobre la salud de los veteranos de Vietnam de la exposición a herbicidas; Instituto de Medicina (1994). Los veteranos y el agente naranja: efectos sobre la salud de los herbicidas utilizados en Vietnam. Prensa de Academias Nacionales. págs. 89–90. ISBN 978-0-309-55619-4.
- ^ Shin, T.-W., Kim, K., Lee, I.-J. (Abril de 1997). "Determinación espectrofotométrica de las constantes de disociación ácida del ácido cacodílico y p-nitrofenol a temperaturas elevadas". Revista de química de soluciones . 26 (4): 379–390. doi :10.1007/BF02767677. ISSN 0095-9782.
- ^ Feltham, RD; Kasenally, A.; Nyholm, RS (1967). "Una nueva síntesis de arsinas di y tri-terciarias". Revista de Química Organometálica . 7 (2): 285–288. doi :10.1016/S0022-328X(00)91079-9.
- ^ Burrows, GJ y Turner, EE, "Un nuevo tipo de compuesto que contiene arsénico", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
- ^ ab Dibyendu, Sarkar; Datta, Rupali (2007). "Biogeoquímica del arsénico en suelos contaminados de sitios Superfund". EPA . Agencia de Proteccion Ambiental de los Estados Unidos. Archivado desde el original el 17 de marzo de 2020 . Consultado el 25 de febrero de 2018 .
Otras lecturas
- Kenyon, EM; Hughes, MF (2001). "Una revisión concisa de la toxicidad y carcinogenicidad del ácido dimetilarsénico". Toxicología . 160 (1–3): 227–236. doi :10.1016/S0300-483X(00)00458-3. PMID 11246143.
- Elschenbroich, C; Salzer, A. (1992) Organometálicos, 2.ª edición
enlaces externos
- Estudios de casos en medicina ambiental: toxicidad por arsénico
- Biografía de Bunsen
