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Castalagin

La castalagina es un elagitanino , un tipo de tanino hidrolizable, que se encuentra en la madera de roble y castaño [3] y en las cortezas de los tallos de Terminalia leiocarpa y Terminalia avicennoides . [4]

La castalagina es el diastereómero de la vescalagina en C-1 de la cadena glucosídica. [5] La castalagina/vescalagina son los elagitaninos más abundantes en el vino blanco almacenado en barricas de roble . [6] Durante el envejecimiento de los vinos , estos dos compuestos se extrajeron progresivamente de la madera y se transformaron en nuevos derivados mediante reacciones químicas. [7] Por lo tanto, la castalagina/vescalagina y sus derivados contribuyen al color y al sabor de los vinos y licores almacenados en barricas de roble. [5]

Fuentes

La castalagina fue aislada por primera vez en especies leñosas de la familia Fagaceae : Quercus (roble) y Castanea (castaño) por Walter Mayer y colaboradores (1967). [8] En algunas especies de castaño, como Castanea sativa , el duramen podría contener 63 mg de castalagina/vescalagina por gramo de madera seca. [9] En algunos vinos , estos dos isómeros representan alrededor del 40 al 70% de los elagitaninos totales. [10]

Castalagin se aisló en Myrciaria dubia , un polifenol del fruto amazónico camu-camu. [11]

Biosíntesis

En algunas plantas, como el roble y el castaño, los elagitaninos se forman a partir de 1,2,3,4,6-pentagalloil-glucosa y se elaboran posteriormente mediante deshidrogenación oxidativa ( formaciones de tellimagrandina II y casuarictina ). Tras la conversión de casuarictina en pedunculagina , se abre el anillo de piranosa de la glucosa y se forman la familia de compuestos que incluye casuariina, casuarinina , castalagina y castlina , vescalagina y vescalina. [12]

La castalagina se forma así a partir de una estructura de pentagaloil - glucosa. La castalagina y la vescalagina (1,2,3,5- nonahidroxitrifenoil -4,6 - hexahidroxidifenoil -glucosas) pueden polimerizarse posteriormente en sus dímeros correspondientes roburina A [13] y roburina D, y 33-carboxi-33-desoxivescalagina. [14]

Derivados

La castalagina y otras elagitaninas relacionadas se polimerizan o forman complejos con antocianinas y flavonoides . La flavono-elagitanina conocida como acutissimina A se crea cuando el tanino de roble vescalagina interactúa con la catequina a flavan-3-ol que se encuentra en el vino. [15] La grandinina es un glicósido de la castalagina [16] que se forma al unirse a la pentosa lixosa . [17] La ​​hidrólisis química de la castalagina/vescalagina produce vescaleno y vescalina, que son potentes inhibidores de la topoisomerasa II . [18]

Referencias

  1. ^ "Castalagina". PubChem . 29 de julio de 2017.
  2. ^ Yannai, Shmuel (23 de octubre de 2012). Diccionario de compuestos alimentarios con CD-ROM, segunda edición. CRC Press. pág. 861. ISBN 978-1-4200-8351-4.
  3. ^ Zahri, S; Belloncle, C; Charrier, F; Pardon, P; Quideau, S; Charrier, B (2007). "Impacto de la luz ultravioleta en los elagitaninos y el color de la superficie de la madera del roble europeo (Quercus petraea y Quercus robur)". Applied Surface Science . 253 (11): 4985–9. Código Bibliográfico :2007ApSS..253.4985Z. doi :10.1016/j.apsusc.2006.11.005.
  4. ^ Shuaibu MN, Pandey K, Wuyep PA y col. (noviembre de 2008). "Castalagin de Anogeissus leiocarpus media en la muerte de Leishmania in vitro". Investigación en Parasitología . 103 (6): 1333–8. doi :10.1007/s00436-008-1137-7. PMID  18690475. S2CID  37480828.
  5. ^ ab Vivas N, Laguerre M, Pianet de Boissel I, Vivas de Gaulejac N, Nonier MF (abril de 2004). "Interpretación conformacional de las propiedades fisicoquímicas de vescalagina y castalagina". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 52 (7): 2073–8. doi :10.1021/jf030460m. PMID  15053554.
  6. ^ Marinov, MG; Dimitrova, ED; Puech, J. -L. (1997). "Cinética de la extracción de elagitanino de madera de roble utilizando vino blanco". Journal of Wine Research . 8 : 29–40. doi :10.1080/09571269708718095.
  7. ^ Puech JL, Mertz C, Michon V, Le Guernevé C, Doco T, Hervé Du Penhoat C (mayo de 1999). "Evolución de la castalagina y la vescalagina en soluciones de etanol. Identificación de nuevos derivados". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 47 (5): 2060–6. doi :10.1021/jf9813586. PMID  10552496.
  8. ^ Mayer, Walter; Gabler, Wilfried; Riester, Alfons; Korger, Helfried (1967). "Über die Gerbstoffe aus dem Holz der Edelkastanie und der Eiche, II. Die Isolierung von Castalagin, Vescalagin, Castalin und Vescalin". Justus Liebigs Annalen der Chemie (en alemán). 707 (1): 177–181. doi :10.1002/jlac.19677070125. ISSN  1099-0690.
  9. ^ Viriot, Carole; Scalbert, Augustin; Hervé Du Penhoat, Catherine LM; Moutounet, Michel (1994-08-10). "Elagitaninos en maderas de roble albar y castaño dulce: dimerización e hidrólisis durante el envejecimiento de la madera". Fitoquímica . 36 (5): 1253–1260. Bibcode :1994PChem..36.1253V. doi :10.1016/S0031-9422(00)89647-8. ISSN  0031-9422.
  10. ^ Gadrat, Mathilde; Lavergne, Joel; Emo, Catherine; Teissedre, Pierre-Louis; Chira, Kleopatra (10 de febrero de 2021). "Cuantificación de elagitaninos en madera de roble y aguardientes de coñac: fuente del artículo de investigación "Validación de un método de espectrometría de masas para identificar y cuantificar elagitaninos en madera de roble y coñac durante el envejecimiento en barricas de roble". (Food Chem., 2020). Idioma original del artículo: inglés". IVES Technical Reviews, Vine and Wine . doi : 10.20870/IVES-TR.2021.4610 . ISSN  2680-4905.
  11. ^ "Tratamiento contra el cáncer: una baya de Brasil ayuda". ScienceDaily . Consultado el 7 de febrero de 2024 .
  12. ^ Quideau, Stephane (5 de enero de 2009). Química y biología de los elagitaninos: una clase subestimada de polifenoles vegetales bioactivos. World Scientific. págs. 327–333. ISBN 978-981-4471-44-2.
  13. ^ Herve Du Penhoat, Catherine LM; Michon, Veronique MF; Ohassan, Abdelhamid; Peng, Shuyun; Scalbert, Augustin; Gage, Douglas (1991). "Roburin A, un elagitanino dimérico del duramen de Quercus robur". Fitoquímica . 30 : 329–32. Código Bibliográfico :1991PChem..30..329H. doi :10.1016/0031-9422(91)84148-L.
  14. ^ Glabasnia, Arne; Hofmann, Thomas (2007). "Identificación y evaluación sensorial de deshidro- y desoxi-elagitaninos formados tras el tostado de madera de roble (Quercus alba L.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (10): 4109–18. doi :10.1021/jf070151m. PMID  17444655.
  15. ^ Gil, Luis; Pereira, Carlos; Branco, P.; Teixeira, Artur (31 de diciembre de 2006). "Formación de acutissimina A en vino tinto por contacto con el corcho". OENO Uno . 40 (4): 217–222. doi : 10.20870/oeno-one.2006.40.4.862 . ISSN  2494-1271.
  16. ^ Fridrich, Diana; Glabasnia, Arne; Fritz, Jessica; Esselen, Melanie; Pahlke, Gudrun; Hofmann, Thomas; Marko, Doris (2008). "Los elagitaninos de roble suprimen la fosforilación del receptor del factor de crecimiento epidérmico en células de carcinoma de colon humano". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 56 (9): 3010–15. doi :10.1021/jf073427z. PMID  18419129.
  17. ^ Hofmann T, Glabasnia A, Schwarz B, Wisman KN, Gangwer KA, Hagerman AE (diciembre de 2006). "Unión a proteínas y sabor astringente de una procianidina polimérica, 1,2,3,4,6-penta-O-galoil-β-D-glucopiranosa, castalagina y grandinina". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (25): 9503–9. doi :10.1021/jf062272c. PMC 2597504 . PMID  17147439. 
  18. ^ Quideau, Stéphane; Jourdes, Michael; Lefeuvre, Dorothée; Montaudon, Danièle; Saucier, Cédric; Glorias, Yves; Perdón, Patricio; Pourquier, Philippe (4 de noviembre de 2005). "La química de los elagitaninos polifenólicos-glucosídicos del vino dirigidos a la topoisomerasa II humana". Química: una revista europea . 11 (22): 6503–6513. doi :10.1002/chem.200500428. ISSN  0947-6539. PMID  16110520.