El rojo Nilo (también conocido como azul Nilo oxazona ) es un colorante lipofílico . El rojo Nilo tiñe de amarillo las gotitas de lípidos intracelulares . En la mayoría de los solventes polares, el rojo Nilo no emite fluorescencia; sin embargo, cuando se encuentra en un entorno rico en lípidos, puede ser intensamente fluorescente, con colores que varían desde el rojo intenso (para los lípidos de membrana polares) hasta una fuerte emisión de amarillo dorado (para los lípidos neutros en los depósitos intracelulares). El colorante es altamente solvatocrómico y tanto su emisión como su longitud de onda de excitación cambian según la polaridad del solvente [1] y en medios polares casi no emite fluorescencia. [2]
El rojo Nilo tiene aplicaciones en biología celular, donde se puede utilizar como un colorante de membrana que se puede visualizar fácilmente utilizando un microscopio de epifluorescencia con longitudes de onda de excitación y emisión que generalmente se comparten con la proteína fluorescente roja . El rojo Nilo también se ha utilizado como parte de un proceso de detección sensible para microplásticos en agua embotellada . [3] [4] Además, el rojo Nilo es un candidato notable en la fabricación de membranas para diferentes sensores para detectar cambios ambientales, como el sabor, el gas, el pH, etc. [5]
En los triglicéridos (un lípido neutro), el rojo Nilo tiene un máximo de excitación de aproximadamente 515 nm (verde) y un máximo de emisión de aproximadamente 585 nm (amarillo anaranjado). [6] En contraste, en los fosfolípidos (lípidos polares), el rojo Nilo tiene un máximo de excitación de aproximadamente 554 nm (verde) y un máximo de emisión de aproximadamente 638 nm (rojo). [7]
Se ha informado que el coeficiente de difusión del rojo Nilo en etanol es de 470 μm 2 /s. [8]
Síntesis
El rojo Nilo se puede preparar mediante hidrólisis ácida hirviendo una solución de azul Nilo con ácido sulfúrico . [9] Este proceso reemplaza un grupo iminio con un grupo carbonilo. Alternativamente, el rojo Nilo y sus análogos (colorantes de naftooxazina) se pueden preparar mediante condensación catalizada por ácido de los correspondientes 5-(dialquilamino)-2-nitrosofenoles con 2-naftol . Los rendimientos son generalmente moderados ya que no se utiliza ningún cooxidante en este procedimiento. [10] Dado que la reacción para generar rojo Nilo no suele agotar por completo el suministro de azul Nilo, se requieren pasos de separación adicionales si se necesita rojo Nilo puro.
Bacillus subtilis teñido con rojo Nilo como colorante de membrana (mostrado en rojo). Esta cepa crece en parte como cadenas celulares, por lo que un colorante de membrana puede ser útil para distinguir los límites celulares internos.
Referencias
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