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Producto de liquen

Los productos de líquenes , también conocidos como sustancias de líquenes , son compuestos orgánicos producidos por un liquen . En concreto, son metabolitos secundarios . Los productos de líquenes están representados en varias clases químicas diferentes, incluidos terpenoides , derivados de orcinol , cromonas , xantonas , depsidas y depsidonas . En la literatura científica se han informado más de 800 productos de líquenes de estructura química conocida, y la mayoría de estos compuestos se encuentran exclusivamente en los líquenes. [1] Ejemplos de productos de líquenes incluyen ácido úsnico (un dibenzofurano ), atranorina (un depsido), liquexantona (una xantona), ácido salazínico (un depsidona) e isoliquenano , un α-glucano . Muchos productos de líquenes tienen actividad biológica y se están realizando investigaciones sobre estos efectos. [2]

Biosíntesis

La mayoría de los productos de líquenes se sintetizan bioquímicamente a través de la vía acetil-polimalonilo (también conocida como vía policétida), mientras que sólo unos pocos se originan a partir de las vías biosintéticas de mevalonato y shikimato . [3]

Ocurrencia

Los productos de líquenes se acumulan en las paredes exteriores de las hifas del hongo y son bastante estables. Los depósitos de cristales se pueden visualizar mediante microscopía electrónica de barrido . [4] Por este motivo, también se pueden analizar ejemplares de herbario muy antiguos . [5] La cantidad de productos de líquenes en los líquenes (como porcentaje del peso seco ) suele oscilar entre el 0,1% y el 10%, aunque en algunos casos puede llegar hasta el 30%. [6] Por lo general, se encuentran en la médula o, con menos frecuencia, en la corteza . [7]

En 1907, Wilhelm Zopf identificó y clasificó alrededor de 150 productos de líquenes. Setenta años después, este número había aumentado a 300, y en 1995 se conocían 850 productos de líquenes; [8] a partir de 2021, se han identificado más de 1000. [9] Los métodos analíticos se desarrollaron en la década de 1970 utilizando cromatografía de capa fina para la identificación rutinaria de productos de líquenes. [10] [11] Más recientemente, las técnicas publicadas demuestran formas de recolectar metabolitos secundarios de muestras de líquenes de manera más eficiente. [12]

Uso en taxonomía

Los productos de líquenes desempeñan un papel crucial en la diferenciación de hongos liquenizados, particularmente en grupos donde las características morfológicas son menos distintas. Este enfoque se aplica notablemente en el género Lepraria , que carece de reproducción sexual y ascomata (cuerpos fructíferos), características típicamente clave para la identificación de especies. [20] De manera similar, en géneros con estructuras más complejas como el género crustoso Ochrolechia , [21] y el fruticuloso Cladonia , [22] [23] la presencia, ausencia o sustitución de productos de líquenes específicos se usa con frecuencia para distinguir especies, especialmente cuando estas variaciones se alinean con diferencias en la distribución geográfica. [24]

Referencias

  1. ^ Rankovic y Kosanić 2019, pag. 1.
  2. ^ Molnár, Katalin; Farkas, Editar (2010). "Resultados actuales sobre las actividades biológicas de los metabolitos secundarios del liquen: una revisión". Zeitschrift für Naturforschung C . 65 (3–4): 157–173. doi : 10.1515/znc-2010-3-401 . PMID  20469633.
  3. ^ Stocker-Wörgötter, Elfie; Cordeiro, Lucimara Mach Cortés; Iacomini, Marcello (2013). "Acumulación de metabolitos de liquen potencialmente relevantes desde el punto de vista farmacéutico en líquenes y simbiontes de líquenes cultivados". Estudios en Química de Productos Naturales . vol. 39. Elsevier. págs. 337–380. doi :10.1016/b978-0-444-62615-8.00010-2. ISBN 978-0-444-62615-8.
  4. ^ Stocker-Wörgötter, Elfie (2008). "Diversidad metabólica de hongos ascomicetos formadores de líquenes: cultivo, producción de policétidos y shikimatometabolitos y genes PKS". Informes de productos naturales . 25 (1): 188–200. doi :10.1039/b606983p. PMID  18250902.
  5. ^ Culberson, Chicita F.; Elix, Juan A. (1989). "Sustancias liquénicas". Métodos en bioquímica vegetal . vol. 1. págs. 509–535. doi :10.1016/b978-0-12-461011-8.50021-4. ISBN 9780124610118.
  6. ^ Rankovic y Kosanić 2019, pag. 4.
  7. ^ Rankovic y Kosanić 2019, pag. 5.
  8. ^ Culberson, Chicita F.; Culberson, William Louis (2001). "Direcciones futuras en la química de los líquenes". El briólogo . 104 (2): 230–234. doi :10.1639/0007-2745(2001)104[0230:FDILC]2.0.CO;2. JSTOR  3244888.
  9. ^ Kalra, Rishu; Conlan, Xavier A.; Goel, Mayurika (2021). "Alelopatía por liquen: una nueva esperanza para limitar el uso de herbicidas y pesticidas químicos". Ciencia y Tecnología del Biocontrol . 31 (8): 773–796. doi :10.1080/09583157.2021.1901071.
  10. ^ Culberson, Chicita F.; Kristinsson, Hör-Dur (1970). "Un método estandarizado para la identificación de productos de líquenes". Revista de cromatografía A. 46 : 85–93. doi :10.1016/s0021-9673(00)83967-9.
  11. ^ Culberson, Chicita F. (1972). "Condiciones mejoradas y nuevos datos para la identificación de productos de líquenes mediante el método cromatográfico de capa fina estandarizado". Revista de cromatografía A. 72 (1): 113-125. doi :10.1016/0021-9673(72)80013-x. PMID  5072880.
  12. ^ Komáty, Sarah; Lettertre, Marina; Dang, Huyen Duong; Jungnickel, Harald; Laux, Pedro; Luch, Andreas; Carrie, Daniel; Merdrignac-Conanec, Odile; Bazureau, Jean-Pierre; Gauffré, Fabienne; Tomasi, Sofía; Paquin, Ludovic (2016). "Preparación de muestras para una extracción optimizada de metabolitos localizados en líquenes: Aplicación a Pseudevernia furfuracea" (PDF) . Talanta . 150 : 525–530. doi :10.1016/j.talanta.2015.12.081. PMID  26838439.
  13. ^ Studzinska-Sroka, Elzbieta; Galanty, Agnieszka; Bylka, Wieslawa (7 de noviembre de 2017). "Atranorin: un interesante metabolito secundario del liquen". Mini-Revisiones en Química Medicinal . 17 (17): 1633-1645. doi :10.2174/1389557517666170425105727. PMID  28443519.
  14. ^ Jaeck, Andreas. "Atranorina". www.internetchemie.info .
  15. ^ Cheng, Bichu; Trauner, Dirk (4 de noviembre de 2015). "Una síntesis total de portentol altamente convergente y biomimética". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 137 (43): 13800–13803. doi :10.1021/jacs.5b10009. ISSN  0002-7863. PMID  26471956.
  16. ^ Candán, Mehmet; Yılmaz, Meral; Tay, Turgay; Erdem, Murat; Türk, Ayşen Özdemir (1 de agosto de 2007). "Actividad antimicrobiana de extractos del liquen Parmelia sulcata y su constituyente de ácido salazínico". Zeitschrift für Naturforschung C . 62 (7–8): 619–621. doi : 10.1515/znc-2007-7-827 . ISSN  1865-7125. PMID  17913083.
  17. ^ Manojlović, Nedeljko; Rankovic, Branislav; Kosanić, Marijana; Vasiljević, Perica; Stanojković, Tatjana (octubre de 2012). "Composición química de tres líquenes de Parmelia y actividades antioxidantes, antimicrobianas y citotóxicas de algunos de sus principales metabolitos". Fitomedicina . 19 (13): 1166-1172. doi :10.1016/j.phymed.2012.07.012. PMID  22921748.
  18. ^ "Wikiespacios".
  19. ^ Harris NJ (1961), Tesis de honores, Universidad Clark, Worcester, Massachusetts
  20. ^ Prestamista, James C. (2011). "Una revisión taxonómica de las especies norteamericanas de Lepraria sl que producen ácido divaricático, con notas sobre las especies tipo del género L. incana ". Micología . 103 (6): 1216-1229. doi :10.3852/11-032. PMID  21642343.
  21. ^ Kukwa, Martín (2011). "El género de líquenes 'Ochrolechia' en Europa" . Gdansk; Sopot: Fundacja Rozwoju Uniwersytetu Gdańskiego. ISBN 978-83-7531-170-9.
  22. ^ Stenroos, Soili (1989). "Taxonomía del grupo Cladonia coccifera . 1". Annales Botanici Fennici . 26 : 157-168.
  23. ^ Timsina, Brinda A.; Hausner, Georg; Piercey-Normore, Michele D. (2014). "Evolución de los dominios cetosintasa de los genes de la policétido sintasa en el complejo de especies de Cladonia chlorphaea (Cladoniaceae)". Biología de los hongos . 118 (11): 896–909. doi :10.1016/j.funbio.2014.08.001. PMID  25442293.
  24. ^ Lumbsch, H. Thorsten; Leavitt, Steven D. (2011). "¿Adiós morfología? Un cambio de paradigma en la delimitación de especies en hongos liquenizados". Diversidad de hongos . 50 (1): 59–72. doi :10.1007/s13225-011-0123-z.

Literatura citada