Metopon (5-metilhidromorfona, número CAS 124-92-5) [2] es un análogo opioide que es un derivado metilado de la hidromorfona que se inventó en 1929 como analgésico . [3]
El metopón se utiliza a veces en medicina. Aunque su acción es más prolongada que la hidromorfona, el metopón es menos potente y su biodisponibilidad oral es bastante baja. En general, el metopón tiene pocas ventajas que lo diferencien de otros analgésicos opioides más utilizados [4] , aunque tiene una tendencia ligeramente menor a producir náuseas y depresión respiratoria en comparación con la morfina [5] .
En Canadá, a partir de 1948, el clorhidrato de metopón (coeficiente de conversión de base libre 0,891, peso molecular 335,8) estaba disponible sólo para administración oral para el dolor maligno y para el mantenimiento de aquellos habituados a la morfina; la única forma de dosificación disponible eran comprimidos de 8 mg con una sola ranura. Fue fabricado por Parke, Davis, & Co., y sólo estaba a la venta a médicos y hospitales. Parke, Davis & Co. no vendió metopón a farmacias. [6] Se desconoce si los comprimidos de metopón todavía se fabrican y venden en Canadá.
Los comprimidos, ampollas y supositorios de metopón están disponibles en Suiza, Austria, Alemania y otros países de Europa continental, y el fármaco se utiliza en bombas de analgesia controladas por el paciente, en particular para el dolor crónico intenso. El metopón está incluido en la Lista II de la Ley de Sustancias Controladas de los EE. UU. de 1970, lo que significa que tiene un uso médico aceptado, pero en este momento no se produce comercialmente y solo se ve en investigaciones de laboratorio. Se utilizó un poco en medicina (en particular en oncología) en los EE. UU. en la década de 1950. Actualmente, el metopón, que tiene un ACSCN de la DEA de 9260, no tiene una cuota de fabricación anual incluida en el Registro Federal [7] y la mayor parte de la investigación sobre el fármaco en este momento se está llevando a cabo en Alemania, Suiza y Austria.
^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
^ Patente de EE.UU. 2178010
^ Eddy NB (noviembre de 1948). "Farmacología del metopón y otros nuevos derivados analgésicos del opio". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 51 (Art 1): 51–8. Bibcode :1948NYASA..51...51E. doi : 10.1111/j.1749-6632.1948.tb27250.x . PMID 18890117. S2CID 33179264.
^ McLaughlin JP, Nowak D, Sebastian A, Schultz AG, Archer S, Bidlack JM (diciembre de 1995). "Metopon y dos derivados únicos: afinidad y selectividad para los múltiples receptores opioides". Revista Europea de Farmacología . 294 (1): 201–6. doi : 10.1016/0014-2999(95)00536-6 . PMID 8788432.
^ Lednicer D (1982). Analgésicos Centrales . Wiley. pag. 145.ISBN0-471-08314-3.
^ Eddy NB (enero de 1948). «Clorhidrato de metopón (clorhidrato de metildihidromorfinona)». Revista de la Asociación Médica Canadiense . 58 (1): 79. PMC 1591039 . PMID 18897557.
^ "Cuotas de producción agregada propuestas para sustancias controladas de las Listas I y II y evaluación propuesta de las necesidades anuales de las sustancias químicas de la Lista I efedrina, pseudoefedrina y fenilpropanolamina para 2014". División de Control de Desvíos . Departamento de Justicia de los Estados Unidos, Administración de Control de Drogas. Archivado desde el original el 23 de octubre de 2022. Consultado el 15 de mayo de 2014 .
^ Small L, Turnbull SG, Fitch HM (1938). "La adición de haluros de organomagnesio a tipos de pseudocodeína. Iv. Derivados de morfina con sustitución nuclear". The Journal of Organic Chemistry . 03 (3): 204. doi :10.1021/jo01220a003.
