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Cloro

En química orgánica , las clorinas son pigmentos tetrapirrólicos que son porfirinas parcialmente hidrogenadas . [1] La clorina progenitora es un compuesto inestable que sufre oxidación con el aire para convertirse en porfina . [2] El nombre clorina deriva de clorofila . Las clorofilas son clorinas que contienen magnesio y se presentan como pigmentos fotosintéticos en los cloroplastos . El término "clorina" estrictamente hablando se refiere únicamente a compuestos con el mismo estado de oxidación del anillo que la clorofila.

Las clorinas son excelentes agentes fotosensibilizadores. Diversos análogos sintéticos de las clorinas, como la m-tetrahidroxifenilclorina (mTHPC) y la mono-L-aspartilclorina e6, se emplean con eficacia en la terapia fotodinámica experimental como fotosensibilizadores. [3]

Clorofilas

La clorina más abundante es el pigmento fotosintético clorofila . Las clorofilas tienen un quinto anillo que contiene cetonas a diferencia de las clorinas. Existen diversas clorofilas, como la clorofila a , la clorofila b , la clorofila d , la clorofila e , la clorofila f y la clorofila g . Las clorofilas suelen tener magnesio como átomo metálico central, reemplazando los dos centros N H en la clorofila original. [4]

Variación

Estructuras que comparan porfina , clorina, bacterioclorina e isobacterioclorina

Los microbios producen dos variantes reducidas de clorina, bacterioclorinas e isobacterioclorinas. Las bacterioclorinas se encuentran en algunas bacterioclorofilas ; la estructura de anillo es producida por la clorofilida a reductasa (COR) reduciendo un anillo de clorina en el doble enlace C7-8. [5] Las isobacterioclorinas se encuentran en la naturaleza principalmente como sirohidroclorina , un intermediario biosintético de la vitamina B 12 , producido sin pasar por una clorina. En los organismos vivos, ambos se derivan en última instancia del uroporfirinógeno III , un intermediario casi universal en la biosíntesis de tetrapirrol. [6]

Clorinas sintéticas

Se han examinado numerosas clorinas sintéticas con diferentes grupos funcionales y/o modificaciones de anillo. [7]

Las clorinas contraídas se pueden sintetizar por reducción de la subporfirina B(III) o por oxidación de la subbacterioclorina B(III) correspondiente. [8] Las subclorinas B(III) se sintetizaron directamente como subclorina B(III) meso -éster a partir del tripirrometano meso -diéster; esta clase de compuestos mostró un rendimiento cuántico de fluorescencia muy bueno y una eficiencia de producción de oxígeno singlete [9] [10]

Véase también

Lectura adicional

Referencias

  1. ^ Gerard P. Moss (1988). "Nomenclatura de tetrapirroles. Recomendaciones 1986". Revista Europea de Bioquímica . 178 (2): 277–328. doi : 10.1111/j.1432-1033.1988.tb14453.x . PMID  3208761.
  2. ^ Battersby, Alan R. (2000). "Tetrapirroles: los pigmentos de la vida". Natural Product Reports . 17 (6): 507–526. doi :10.1039/b002635m. PMID  11152419.
  3. ^ Spikes, John D. (julio de 1990). "Nuevas tendencias en fotobiología". Revista de fotoquímica y fotobiología B: Biología . 6 (3): 259–274. doi :10.1016/1011-1344(90)85096-F. PMID  2120404.
  4. ^ K. Eszter, Borbás. Manual de ciencia de las porfirinas: 181: Clorinas . científico mundial. doi :10.1142/9789813149564_0001. ISBN 9814322326.
  5. ^ Chew, Aline Gomez Maqueo; Bryant, Donald A. (2007). "Biosíntesis de clorofila en bacterias: los orígenes de la diversidad estructural y funcional". Revisión anual de microbiología . 61 : 113–129. doi :10.1146/annurev.micro.61.080706.093242. PMID  17506685.
  6. ^ Battersby, Alan R. (2000). "Tetrapirroles: los pigmentos de la vida: una revisión del milenio". Natural Product Reports . 17 (6): 507–526. doi :10.1039/B002635M. PMID  11152419.
  7. ^ Taniguchi, Masahiko; Lindsey, Jonathan S. (2017). "Clorinas sintéticas, posibles sustitutos de las clorofilas, preparadas mediante la derivatización de porfirinas". Chemical Reviews . 117 (2): 344–535. doi :10.1021/acs.chemrev.5b00696. OSTI  1534468. PMID  27498781.
  8. ^ Osuka, Atsuhiro; Kim, Dongho (2008). "Síntesis y caracterización de subclorinas sustituidas con meso-arilo". Revista de la Sociedad Química Americana . 130 (2): 438–439. doi :10.1021/ja078042b. PMID  18095693.
  9. ^ Chandra, Brijesh; Somán, Rahul; Sathish Kumar, B.; José, KV Jovan; Panda, Pradeepta K. (3 de diciembre de 2020). "Subclorina mesolibre de boro (III) y su dímero μ-oxo con cromóforos que interactúan". Cartas Orgánicas . 22 (24): 9735–9739. doi : 10.1021/acs.orglett.0c03813. PMID  33270460. S2CID  227282229.
  10. ^ Soman, Rahul; Chandra, Brijesh; Bhat, Ishfaq A.; Kumar, B. Sathish; Hossain, Sk Saddam; Nandy, Sridatri; Jose, KV Jovan; Panda, Pradeepta K. (15 de julio de 2021). "Subclorinas de boro (III) de tipo A2B y A3 derivadas de meso-dietoxicarboniltripirrano: síntesis y exploración fotofísica". Revista de química orgánica . 86 (15): 10280–10287. doi :10.1021/acs.joc.1c01001. PMID  34264670. S2CID  235959639.