El azul de bromotimol (también conocido como bromotimol sulfona ftaleína o BTB ) es un indicador de pH . Se utiliza principalmente en aplicaciones que requieren la medición de sustancias que tienen un pH relativamente neutro (cerca de 7). Un uso común es para medir la presencia de ácido carbónico en un líquido. Por lo general, se vende en forma sólida como la sal de sodio del indicador de ácido.
El azul de bromotimol actúa como un ácido débil en una solución. Por lo tanto, puede estar en forma protonada o desprotonada, apareciendo de color amarillo o azul, respectivamente. Es aguamarina brillante por sí mismo y azul verdoso en una solución neutra. La desprotonación de la forma neutra da como resultado una estructura altamente conjugada , lo que explica la diferencia de color. Un intermediario del mecanismo de desprotonación es responsable del color verdoso en solución neutra. [2]
La forma protonada del azul de bromotimol tiene su pico de absorción a 427 nm, por lo que transmite luz amarilla en soluciones ácidas, mientras que la forma desprotonada tiene su pico de absorción a 602 nm, por lo que transmite luz azul en soluciones más básicas. [3] Por el contrario, el azul de bromotimol altamente ácido es de color magenta.
El esqueleto de carbono general del azul de bromotimol es común a muchos indicadores, incluidos el rojo de clorofenol , el azul de timol y el verde de bromocresol . [2]
La presencia de un grupo moderado que atrae electrones (átomo de bromo ) y dos grupos moderados que dan electrones (sustituyentes alquilo) son responsables del rango de indicación activa del azul de bromotimol desde un pH de 6,0 a 7,6. Si bien la conjugación es responsable de la longitud y la naturaleza del rango de cambio de color, estos grupos sustituyentes son en última instancia responsables del rango de actividad del indicador. [2]
El azul de bromotimol es poco soluble en aceite, pero soluble en agua, éter y soluciones acuosas de álcalis. Es menos soluble en disolventes no polares como el benceno , el tolueno y el xileno , y prácticamente insoluble en éter de petróleo . [5]
El azul de bromotimol se sintetiza mediante la adición de bromo elemental al azul de timol en una solución en ácido acético glacial . [6]
Para preparar una solución para usar como indicador de pH, disuelva 0,10 g en 8,0 cm 3 N/50 (también conocido como 0,02 Normal ) NaOH y diluya con agua a 250 cm 3 . Para preparar una solución para usar como indicador en trabajo volumétrico, disuelva 0,1 g en 100 cm 3 de etanol al 50% (v/v) . [5]
El azul de bromotimol se puede utilizar para observar las actividades fotosintéticas o como indicador respiratorio (se vuelve amarillo cuando se añade CO2 ). [7] [8] Una demostración habitual de las propiedades indicadoras de pH del azul de bromotimol consiste en exhalar a través de un tubo en una solución neutra de azul de bromotimol. A medida que el CO2 se absorbe de la respiración en la solución, se forma ácido carbónico y cambia el color de la solución de verde a amarillo. Por lo tanto, el azul de bromotimol se utiliza habitualmente en las clases de ciencias para demostrar que cuanto más se utilizan los músculos, mayor es la producción de CO2 .
El azul de bromotimol se ha utilizado junto con el rojo fenol para controlar la actividad de la enzima asparaginasa fúngica ; el rojo fenol se vuelve rosa y el azul de bromotimol se vuelve azul, lo que indica un aumento del pH y, por lo tanto, de la actividad enzimática. [9] Sin embargo, un estudio reciente sugiere que el rojo de metilo es más útil para determinar la actividad debido al anillo amarillo brillante que se forma en la zona de actividad enzimática. [10]
También se puede utilizar en el laboratorio como colorante biológico para portaobjetos . En este punto, el bromotimol ya es azul y se utilizan unas gotas de BTB en un portaobjetos de agua. La muestra se mezcla con solución de BTB azul y se fija a un portaobjetos con un cubreobjetos . A veces se utiliza para determinar las paredes celulares o los núcleos bajo el microscopio.
El bromotimol se utiliza en obstetricia para detectar la rotura prematura de membranas. [11] El líquido amniótico normalmente tiene un pH > 7,2, por lo que el bromotimol se volverá azul al entrar en contacto con el líquido que se escapa del amnios. Como el pH vaginal normalmente es ácido, el color azul indica la presencia de líquido amniótico. La prueba puede ser falsamente positiva en presencia de otras sustancias alcalinas como sangre o semen , o en presencia de vaginosis bacteriana .
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