Su primer single se edita en 1965 bajo el título «She'll Be Sorry / Let Me Go, Baby».Su otro gran éxito fue una versión de The Jackson 5: «Never Can Say Goodbye» («Nunca puedo decir adiós»).Sería versionado con enorme éxito nuevamente por Jimmy Sommerville, líder del grupo The Communards.Su tercer gran éxito, «I Am What I Am» («Soy lo que soy») se convertiría en himno llenos de frases y palabras motivadoras, dice Gaynor que no le gusta cantar canciones tristes.También hizo un cameo en la serie de televisión That 70's Show interpretando su famoso «I Will Survive».
