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L-glucosa

La l -glucosa es un compuesto orgánico con fórmula C6H12O6 u O=CH[CH(OH)] 5H , específicamente uno de los monosacáridos de aldohexosa . Como l - isómero de la glucosa, es el enantiómero de la máscomúnd - glucosa .

La l -glucosa no se encuentra de forma natural en los organismos vivos, pero se puede sintetizar en el laboratorio. La l -glucosa tiene un sabor indistinguible de la d -glucosa, [1] pero no puede ser utilizada por los organismos vivos como fuente de energía porque no puede ser fosforilada por la hexoquinasa , la primera enzima en la vía de la glucólisis . Una de las excepciones conocidas es Burkholderia caryophylli , una bacteria fitopatógena, que contiene la enzima d -treo-aldosa 1-deshidrogenasa que es capaz de oxidar la l -glucosa. [2]

Al igual que el isómero d , la l -glucosa suele presentarse como uno de los cuatro isómeros estructurales cíclicos: α- y β- l -glucopiranosa (la más común, con un anillo de seis átomos), y α- y β- l -glucofuranosa (con un anillo de cinco átomos). En solución acuosa, estos isómeros se interconvierten en cuestión de horas, siendo la forma de cadena abierta una etapa intermedia.

Usos

La l -glucosa fue propuesta en su día como edulcorante bajo en calorías y adecuado para pacientes con diabetes mellitus , pero nunca se comercializó debido a los excesivos costes de fabricación. [1]

Se descubrió que el derivado de acetato de l -glucosa, el pentaacetato de l-glucosa, estimula la liberación de insulina y, por lo tanto, podría tener valor terapéutico para la diabetes tipo 2. [3] También se descubrió que la l -glucosa es un laxante y se ha propuesto como un agente de limpieza de colon que no produciría la alteración de los niveles de líquidos y electrolitos asociados con las cantidades significativas de líquido de los laxantes osmóticos de mal sabor que se usan convencionalmente en la preparación para la colonoscopia . [4]

Referencias

  1. ^ ab Una forma natural de mantenerse dulce, NASA , consultado el 2 de septiembre de 2009.
  2. ^ Sasajima, K.; Sinskey, A. (1979). "Oxidación de l-glucosa por una pseudomonad". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzimología . 571 (1): 120–126. doi :10.1016/0005-2744(79)90232-8. PMID  40609.
  3. ^ Malaisse, WJ (1998), "El enigma de la acción insulinotrópica del pentaacetato de L-glucosa", Int. J. Mol. Med. , 2 (4): 383–88, doi :10.3892/ijmm.2.4.383, PMID  9857221, archivado desde el original el 16 de julio de 2011.
  4. ^ Raymer, Geoffrey S.; Hartman, Donald E.; Rowe, William A.; Werkman, Robert F.; Koch, Kenneth L. (2003), "Un ensayo abierto de L-glucosa como agente de limpieza de colon antes de la colonoscopia", Gastrointest. Endosc. , 58 (1): 30–35, doi :10.1067/mge.2003.293, PMID  12838217

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