La l -glucosa es un compuesto orgánico con fórmula C6H12O6 u O=CH[CH(OH)] 5H , específicamente uno de los monosacáridos de aldohexosa . Como l - isómero de la glucosa, es el enantiómero de la máscomúnd - glucosa .
La l -glucosa no se encuentra de forma natural en los organismos vivos, pero se puede sintetizar en el laboratorio. La l -glucosa tiene un sabor indistinguible de la d -glucosa, [1] pero no puede ser utilizada por los organismos vivos como fuente de energía porque no puede ser fosforilada por la hexoquinasa , la primera enzima en la vía de la glucólisis . Una de las excepciones conocidas es Burkholderia caryophylli , una bacteria fitopatógena, que contiene la enzima d -treo-aldosa 1-deshidrogenasa que es capaz de oxidar la l -glucosa. [2]
Al igual que el isómero d , la l -glucosa suele presentarse como uno de los cuatro isómeros estructurales cíclicos: α- y β- l -glucopiranosa (la más común, con un anillo de seis átomos), y α- y β- l -glucofuranosa (con un anillo de cinco átomos). En solución acuosa, estos isómeros se interconvierten en cuestión de horas, siendo la forma de cadena abierta una etapa intermedia.
La l -glucosa fue propuesta en su día como edulcorante bajo en calorías y adecuado para pacientes con diabetes mellitus , pero nunca se comercializó debido a los excesivos costes de fabricación. [1]
Se descubrió que el derivado de acetato de l -glucosa, el pentaacetato de l-glucosa, estimula la liberación de insulina y, por lo tanto, podría tener valor terapéutico para la diabetes tipo 2. [3] También se descubrió que la l -glucosa es un laxante y se ha propuesto como un agente de limpieza de colon que no produciría la alteración de los niveles de líquidos y electrolitos asociados con las cantidades significativas de líquido de los laxantes osmóticos de mal sabor que se usan convencionalmente en la preparación para la colonoscopia . [4]